(R)-2-methyl-2-[2'-(phenylmethoxy)ethyl]oxirane | 252651-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-[2'-(phenylmethoxy)ethyl]oxirane
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane
• CAS: 252651-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BJYBNDODYMMKMG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-[2'-(phenylmethoxy)ethyl]oxirane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,3S)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (R)-2-methyl-2-[2'-(phenylmethoxy)ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091

文献信息

• Chromium catalyzed kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides
  作者：Hélène Lebel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01502-6

  日期：1999.10

  Chiral (salen)Cr(III) complex 2 is an efficient catalyst for the kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides. The scope and limitations of this methodology are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.