3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline | 6117-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline
• 英文别名: 3-methyl-3-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-methoxycarbonyl-3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole；3-Carbomethoxy-3-methyl-1-pyrazolin；3-Methyl-3-carbomethoxy-1-pyrazolin；3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；3-Methyl-3-methoxycarbonyl-Δ¹-pyrazolin；3H-4,5-dihydro-3-methoxycarbonyl-3-methylpyrazole；Methyl 3-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 5-methyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 6117-22-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: OTXVKZKUIKQISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline 生成 惕各酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲基丙烯酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Touillaux, R.; Tinant, B.; Meerssche, M. Van, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1980, vol. 77, # 4, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactams and bicyclic lactams useful as cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04757068A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  This invention relates to lactams, bicyclic lactams and related compounds which are useful as cholecystokinin antagonists.

  这项发明涉及乳内酰胺、双环乳内酰胺和相关化合物，这些化合物可用作胆囊收缩素拮抗剂。
• Lewis acid catalyzed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Yury V. Tomilov、Roman A. Novikov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.092

  日期：2010.11

  The reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with 1- and 2-pyrazolines is efficiently catalyzed by scandium or ytterbium triflates to give N-substituted 2-pyrazolines or 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. The reactions of 2-pyrazolines give diazabicyclooctanes as the major products. In contrast, the reactions starting from 1-pyrazolines predominantly give N-substituted 2-pyrazolines,

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。
• Formation of the double addition products of donor-acceptor cyclopropanes with 2-pyrazolines in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-012-0266-4

  日期：2012.10

  1-dicarboxylates substituted at position 2 with 2-pyrazolines in the presence of 3 equiv. of GaCl3 at 5 °C selectively resulted in the cyclopropanes double addition products, viz., N-substituted 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. In this case, the first molecule of the starting cyclopropane formed the bicyclic system, whereas the second added at the N-H bond of the adduct formed. When catalytic amount of Sc(OTf)3

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。
• Cyclopropanation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and nitriles with diazo compounds. The nature of the involvement of transition-metal promoters
  作者：Michael P. Doyle、Robert L. Dorow、William H. Tamblyn

  DOI：10.1021/jo00142a013

  日期：1982.10
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. I. Khusnutdinov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956960

  日期：1989.8