methyl 2‐(3‐oxo‐3,4‐dihydroquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetate | 150806-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2‐(3‐oxo‐3,4‐dihydroquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-oxo-2,4-dihydroquinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 150806-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD11176349
• 分子量: 220.228
• InChiKey: QFQLBMXSNJUZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2‐(3‐oxo‐3,4‐dihydroquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetate 在 Luft 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以500 mg的产率得到2,3-diketoquinoxaline-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borthakur, N.; Bhattacharyya, A. K.; Rastogi, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 822 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2‐(3‐oxo‐3,4‐dihydroquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Borthakur, N.; Bhattacharyya, A. K.; Rastogi, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 822 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-accelerated amination of quinoxalin-2-ones and benzo[1,4]oxazin-2-ones with dialkyl azodicarboxylates under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Murta Capella-Argente、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1039/d1ob01157j

  日期：——

  A direct sp3 C–H amination of cyclic amines (dihydroquinoxalinones and dihydrobenzoxazinones) with dialkyl azo dicarboxylates accelerated by visible-light irradiation under metal and photocatalyst-free conditions is described. This protocol features very mild reaction conditions for the synthesis of aminal quinoxaline and benzoxazine derivatives with good to high yields (up to 99%). These aminal derivatives

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。
• Radical Addition of Dihydroquinoxalin-2-ones to Trifluoromethyl Ketones under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、María Martín-López、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01139

  日期：2022.7.15

  A visible-light photocatalytic radical addition reaction of dihydroquinoxalin-2-ones to trifluoromethyl ketones has been established using Ru(bpy)3Cl2 as photocatalyst, acetonitrile as solvent, and HP Single Blue LED as the source of light. The reaction provides a straightforward approach to the synthesis of dihydroquinoxalin-2-ones bearing a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety in moderate

  以Ru(bpy) 3 Cl 2为光催化剂，乙腈为溶剂，HP Single Blue LED为光源，建立了二氢喹喔啉-2-酮与三氟甲基酮的可见光光催化自由基加成反应。该反应为在温和条件下以中等至高产率合成具有三氟甲基取代的叔醇部分的二氢喹喔啉-2-酮提供了一种直接的方法。
• Photocatalytic Functionalization of Dihydroquinoxalin‐2‐Ones with Pyrazolones
  作者：Jaume Rostoll‐Berenguer、Francisco J. Sierra‐Molero、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.202201018

  日期：2022.12.8

  A visible-light photoredox functionalization of 3,4-dihydro-quinoxalin-2-ones with pyrazolones using an inexpensive organophotoredox catalyst is described. The reaction uses 9,10-phenanthrenedione as photocatalyst, a very simple and cheap photocatalyst, a HP single Blue LED (455 nm) as visible-light source and oxygen from air as terminal oxidant, obtaining the corresponding acetylated pyrazoles with

  描述了使用廉价的有机光氧化还原催化剂对 3,4-二氢-喹喔啉-2-酮与吡唑啉酮进行可见光光氧化还原功能化。该反应使用9,10-菲二酮作为光催化剂，一种非常简单且廉价的光催化剂，HP单蓝光LED（455 nm）作为可见光源，空气中的氧气作为终端氧化剂，以良好的产率得到相应的乙酰化吡唑。该反应可以扩展到其他含氮杂环化合物，例如 5-氨基吡唑，并取得了良好的效果。
• BORTHAKUR, N.;BHATTACHARYYA, A. K.;RASTOGI, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 822-824
  作者：BORTHAKUR, N.、BHATTACHARYYA, A. K.、RASTOGI, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Borthakur, N.; Bhattacharyya, A. K.; Rastogi, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 822 - 824
  作者：Borthakur, N.、Bhattacharyya, A. K.、Rastogi, R. C.

  DOI：——

  日期：——