4,4’-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)biphenyl-3-ol | 1058146-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)biphenyl-3-ol
• CAS: 1058146-15-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: TVWWULHPAJSTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂基溴 、 4,4’-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)biphenyl-3-ol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4,4'-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)-3-octadecyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由具有直链和支链侧链的新的两亲物形成的明显的柱状和层状液晶相。

  摘要：

  开发了一种通用的合成模块，用于收敛合成各种不同的T形三元两亲物，并将其用于合成一系列新的液晶材料，这些材料由两端带有极性甘油基且呈线性的刚性联苯核组成或在侧向位置上的支链烷基链。此外，还研究了在烷基侧链末端带有较大的非手性（2,4,6-三甲基苯氧基，金刚烷-1-羧酸，苯甲酸酯）或手性（薄荷基或胆固醇基）取代基的化合物。在所有情况下，侧链均通过醚键与芳族核连接。关于构象效应，讨论了醚连接单元对中间相稳定性和中间相类型的影响。通过偏光显微镜研究了液晶相，量热法和表面对准样品的X射线衍射。在增加侧链时，观察到一系列不同的多边形圆柱相，通过进一步增加这些取代基的尺寸，它们被层状相和非圆柱六方柱状相取代。值得注意的是，只能观察到五边形，六边形和巨型六边形圆柱相，而缺少由边数较少的圆柱体组成的中间相。对于薄荷基和胆固醇基取代的化合物，没有观察到明显的手性作用。然而，多环胆固醇基核的棒状形状导致独特的相

  DOI：

  10.1002/chem.200800141
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,4'-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)biphenyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4,4’-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethoxy)biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由具有直链和支链侧链的新的两亲物形成的明显的柱状和层状液晶相。

  摘要：

  开发了一种通用的合成模块，用于收敛合成各种不同的T形三元两亲物，并将其用于合成一系列新的液晶材料，这些材料由两端带有极性甘油基且呈线性的刚性联苯核组成或在侧向位置上的支链烷基链。此外，还研究了在烷基侧链末端带有较大的非手性（2,4,6-三甲基苯氧基，金刚烷-1-羧酸，苯甲酸酯）或手性（薄荷基或胆固醇基）取代基的化合物。在所有情况下，侧链均通过醚键与芳族核连接。关于构象效应，讨论了醚连接单元对中间相稳定性和中间相类型的影响。通过偏光显微镜研究了液晶相，量热法和表面对准样品的X射线衍射。在增加侧链时，观察到一系列不同的多边形圆柱相，通过进一步增加这些取代基的尺寸，它们被层状相和非圆柱六方柱状相取代。值得注意的是，只能观察到五边形，六边形和巨型六边形圆柱相，而缺少由边数较少的圆柱体组成的中间相。对于薄荷基和胆固醇基取代的化合物，没有观察到明显的手性作用。然而，多环胆固醇基核的棒状形状导致独特的相

  DOI：

  10.1002/chem.200800141

文献信息

• Lamellar Liquid Crystals of In-Plane Lying Rod-Like Mesogens with Designer Side-Chains: The Case of Sliding versus Locked Layers
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Xiaobin Mang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201802050

  日期：2018.10.26

  understanding of the transition from weakly to strongly coupled layers in soft matter systems is provided involving in‐plane organized π‐conjugated rods. For this purpose, bolaamphiphilic triblock molecules consisting of a rigid biphenyl core, polar glycerol groups at the ends, and a branched (swallow‐tail) or linear alkyl or semiperfluoroalkyl chain in lateral position have been synthesized and investigated

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。
• Calamitic Bolaamphiphiles with (Semi)Perfluorinated Lateral Chains:  Polyphilic Block Molecules with New Liquid Crystalline Phase Structures
  作者：Xiaohong Cheng、Marko Prehm、Malay Kumar Das、Jens Kain、Ute Baumeister、Siegmar Diele、Dag Leine、Alfred Blume、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja036213g

  日期：2003.9.1

  were studied. A wide variety of unique liquid crystalline phases were found upon elongation of the lateral semiperfluorinated chains. For short- and medium-chain length a series of columnar phases were observed, and upon further elongation of the lateral chain a series of novel mesophases with layer structures were found. In the columnar phases, the nonpolar lateral chains segregate into columns, which

  作为关键步骤，通过钯催化的交叉偶联反应合成了由刚性联苯单元、两个末端极性 1,2-二醇单元和侧向连接（半）全氟化链组成的新型双亲分子。通过偏光光学显微镜、DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为，并研究了侧链的长度、数量、结构和位置对介晶性质的影响。在侧向半全氟化链伸长时发现了多种独特的液晶相。对于短链和中链长度，观察到一系列柱状相，并且随着侧链的进一步伸长，发现了一系列具有层状结构的新型中间相。在柱状相中，非极性侧链分离成柱状，这些柱状体嵌入由联苯单元组成的蜂窝状圆柱体网络中。二醇基团的氢键网络串提供保持整体结构的内聚力。改变侧链的长度会影响柱的直径，从而决定包围这些柱所需的联苯单元的数量。这些单位的数量 [4 (c2mm, p4mm)、5 (p2gg)、6 (p6mm)、8 (c2mm) 或 10 (p2gg)] 定义了圆柱体的形状以及柱状相的晶格类型。有人提出，具有 p2gg
• Two- and Three-Dimensional Liquid-Crystal Phases from Axial Bundles of Rodlike Polyphiles: Segmented Cylinders, Crossed Columns, and Ribbons between Sheets
  作者：Feng Liu、Marko Prehm、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201103303

  日期：2011.11.4

  Pleated ribbons and bow ties: Rodlike mesogens (see scheme) with swallow‐tail side chains arrange axially in ribbonlike bundles. At high temperatures the ribbons rotate, resulting in a novel 3D hexagonal liquid‐crystal phase (see picture, left). At lower temperature, rotation locks in giving a structure of crossed aromatic and fluorinated columns (right). On further cooling the ribbons fuse into aromatic

  褶皱的缎带和领结：带燕尾状侧链的杆状介晶体（见方案）沿轴向排列成缎带状束。在高温下，色带旋转，形成新颖的3D六角形液晶相（见左图）。在较低的温度下，旋转会锁定，形成交叉的芳族和氟化柱结构（右）。进一步冷却后，碳带熔化成芳香片，并插入氟化柱。
• Formation of a Double Diamond Cubic Phase by Thermotropic Liquid Crystalline Self‐Assembly of Bundled Bolaamphiphiles
  作者：Xiangbing Zeng、Marko Prehm、Goran Ungar、Carsten Tschierske、Feng Liu

  DOI：10.1002/anie.201602734

  日期：2016.7.11

  networks where cylindrical segments are linked by H bonds at tetrahedral junctions. Each network segment contains two bundles, each containing 12 rod‐like mesogens, lying along the segment axis. This assembly leads to the first thermotropic structure of the “double diamond” type. A quantitative geometric model is proposed to explain the occurrence of this rare phase.

  具有燕尾侧基的四元两亲物显示出一种新的双连续热致立方相，具有Pn m对称性，由两个互穿网络形成，其中圆柱段通过四面体连接处的 H 键连接。每个网段包含两个束，每个束包含 12 个棒状介晶，沿着网段轴分布。这种组装产生了“双金刚石”类型的第一个热致结构。提出了定量几何模型来解释这种稀有相的出现。
• Skeletal Cubic, Lamellar, and Ribbon Phases of Bundled Thermotropic Bolapolyphiles
  作者：Feng Liu、Marko Prehm、Xiangbing Zeng、Carsten Tschierske、Goran Ungar

  DOI：10.1021/ja502410e

  日期：2014.5.14

  A series of T-shaped polyphilic molecules composed of a rigid linear biphenyl core with a polar glycerol group at each end and one swallow-tail semi-perfluorinated lateral chain were synthesized and their thermotropic liquid crystalline (LC) phases were investigated by X-ray diffraction, calorimetry, and microscopy. The compounds have a long alkyl spacer between the aromatic core and the fluorinated CnF2n+1 ends, where n = 4, 6, 8, and 10. Upon melting, all compounds start with lamellar LC phases, followed on heating by a rectangular columnar ribbon phase with c2mm symmetry. Unusually, a ribbon is a flat bundle of molecular cores highly aligned parallel to the ribbon axis. On further heating, for n = 8 and 10, this phase is succeeded by a bicontinuous cubic phase with Ia (3) over bard symmetry. This is a new variant of the "gyroid" phase, with axially oriented rod-like molecular cores forming the skeleton of the two infinite networks and junctions separated by exactly two molecular lengths. In this tricontinuous core-shell structure (aromatic-aliphatic-perfluoroalkyl), the polar glycerol domains of appreciable size, contained within the skeleton, can be considered as micellar.