(3R,4S,5R,6R)-2-((R)-1-Allyloxymethyl-2-octadecyloxy-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 204070-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-((R)-1-Allyloxymethyl-2-octadecyloxy-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 204070-44-0
• 化学式: C₅₈H₈₂O₈
• 分子量: 907.284
• InChiKey: FFYDRCITYOIZNZ-HPZBEWRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.55
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-((R)-1-Allyloxymethyl-2-octadecyloxy-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(octadecyloxy)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  A Glucose-Containing Ether Lipid (Glc-PAF) as an Antiproliferative Analogue of the Platelet-Activating Factor

  摘要：

  A new group of active substances, to which 1 belongs, inhibit cell proliferation and initiate programmed cell death (apoptosis) in keratinocytes. The glucosylated phospholipid 1 was synthesized from (S)-isopropylideneglycerol in nine steps with an overall yield of 25 %.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<351::aid-anie351>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  （R）-3-烯丙氧基-1，2-丙二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-((R)-1-Allyloxymethyl-2-octadecyloxy-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Glucose-Containing Ether Lipid (Glc-PAF) as an Antiproliferative Analogue of the Platelet-Activating Factor

  摘要：

  A new group of active substances, to which 1 belongs, inhibit cell proliferation and initiate programmed cell death (apoptosis) in keratinocytes. The glucosylated phospholipid 1 was synthesized from (S)-isopropylideneglycerol in nine steps with an overall yield of 25 %.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<351::aid-anie351>3.0.co;2-p