4-(2-cyanoethylthio)-5-octadecylthio-1,3-dithiol-2-thione | 562809-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylthio)-5-octadecylthio-1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 3-[(5-octadecylsulfanyl-2-sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl)sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 562809-52-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NS₅
• 分子量: 503.926
• InChiKey: DULUWWREJGEOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylthio)-5-octadecylthio-1,3-dithiol-2-thione 在 溶剂黄146 、 Mercurous acetate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,7-bis(2-cyanoethylthio)-3,6-bis(octadecylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, separation, and isomer-dependent packing in two dimensions—detected by scanning tunnelling microscopy—of a TTF derivative

  摘要：

  TTF 顺式和反式异构体在石墨上的合成、分离和 STM 成像揭示了异构体依赖性堆积，是研究这些系统中起作用的非共价相互作用的一种方法。

  DOI：

  10.1039/b300731f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 硬脂基溴 在 cesium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到4-(2-cyanoethylthio)-5-octadecylthio-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, separation, and isomer-dependent packing in two dimensions—detected by scanning tunnelling microscopy—of a TTF derivative

  摘要：

  TTF 顺式和反式异构体在石墨上的合成、分离和 STM 成像揭示了异构体依赖性堆积，是研究这些系统中起作用的非共价相互作用的一种方法。

  DOI：

  10.1039/b300731f

文献信息

• Self-assembly of tetrathiafulvalene derivatives at a liquid/solid interface—compositional and constitutional influence on supramolecular ordering
  作者：Mohamed M. S. Abdel-Mottaleb、Elba Gomar-Nadal、Mathieu Surin、Hiroshi Uji-i、Wael Mamdouh、Jaume Veciana、Vincent Lemaur、Concepció Rovira、Jérôme Cornil、Roberto Lazzaroni、David B. Amabilino、Steven De Feyter、Frans C. De Schryver

  DOI：10.1039/b509336h

  日期：——

  The self-assembly of a series of tetrathiafulvalene (TTF) derivatives at the interface between non-volatile organic solutions and the graphite surface has been studied by scanning tunnelling microscopy (STM). The TTFs have been prepared such that they bear none, one, two (in different constitutions) or four alkyl chains of different lengths and different functional groups. The STM images reveal that the packing of the TTF cores can effectively be controlled by changing the substitution pattern on the heterocycle. Several structures are seen at the interphase—parquet-type packing, single and double core tapes, and even isolated molecules—all of which have the TTF core essentially coplanar with the surface. Molecular modelling has shown that several orientations of the molecules are practically equal in energy on the graphite, which explains the polymorphous packing of some of the molecules. Solvent effects also play a role in determining the 2D structures.

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了非挥发性有机溶液与石墨表面之间的界面上的一系列四硫富瓦烯（TTF）衍生物的自组装。制备的TTF具有无、一、二（不同结构）或四个不同长度和不同官能团的烷基链。STM图像显示，通过改变杂环上的取代模式，可以有效地控制TTF核心的堆积。在界面上可以看到几种结构——镶木地板式堆积、单核和双核带，甚至还有孤立的分子——所有这些TTF核心都与表面基本共面。分子模型显示，在石墨上，分子的几种取向实际上具有相同的能量，这解释了某些分子的多晶型堆积。溶剂效应在决定二维结构方面也起着一定的作用。