(6-苯甲基氧基羰基氨基嘌呤-9-基)-乙酸 | 186046-80-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (6-苯甲基氧基羰基氨基嘌呤-9-基)-乙酸
• 中文别名: 6-N-(二苯甲氧羰基)腺嘌呤-9-乙酸
• 英文名称: 6-N-(benzhydryloxycarbonyl)adenine-9-acetic acid
• 英文别名: [6-N-(benzhydryloxycarbonyl)adenin-9-yl]acetic acid；6-N-(diphenylmethoxycarbonyl)adenine-9-acetic acid；N6-[(benzhydryloxycarbonyl)adenin-9-yl]acetic acid；(6-Benzhydryloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetic acid；2-[6-(benzhydryloxycarbonylamino)purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 186046-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 403.397
• InChiKey: FTKPROASZKHXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

6-N-(二苯甲氧羰基)腺嘌呤-9-乙酸主要用于实验室研发及化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-苯甲基氧基羰基氨基嘌呤-9-基)-乙酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(2-azidoethyl)-N-[6-N-(benzhydryloxycarbonyl)adenine-9-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  (6-Benzhydryloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以30.5 g的产率得到(6-苯甲基氧基羰基氨基嘌呤-9-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• PNA monomer and precursor
  申请人：——

  公开号：US20030225252A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: 1 wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural &agr;-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Discovery of Nucleic Acid Binding Molecules from Combinatorial Biohybrid Nucleobase Peptide Libraries
  作者：Sebastian Pomplun、Zachary P. Gates、Genwei Zhang、Anthony J. Quartararo、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.0c08964

  日期：2020.11.18

  has a higher bulk affinity to oligonucleotides than peptides composed exclusively of canonical amino acids. Using affinity selection mass spectrometry, we discovered variants with a high affinity for pre-microRNA hairpins. Our platform points toward the development of high throughput discovery of sequence defined polymers with designer properties, such as oligonucleotide binding.

  自然界有三种生物聚合物：寡核苷酸、多肽和寡糖。每种生物聚合物都具有独立的功能，但在需要时，它们会形成混合组件用于更高级别的目的，如核糖体蛋白质合成的情况。我们不是形成大型复合物来协调不同生物聚合物的作用，而是将蛋白质氨基酸和核碱基结合成单一的低分子量精密聚酰胺聚合物。我们建立了高效的化学合成和从头测序程序，并制备了多达 1 亿个生物杂交分子的组合文库。这种生物杂交材料与仅由规范氨基酸组成的肽相比，对寡核苷酸具有更高的整体亲和力。使用亲和力选择质谱法，我们发现了对 pre-microRNA 发夹具有高亲和力的变体。
• Synthesis, biological evaluation and supramolecular assembly of novel analogues of peptidyl nucleosides
  作者：Giovanni N. Roviello、Andrea Ricci、Enrico M. Bucci、Carlo Pedone

  DOI：10.1039/c1mb05007a

  日期：——

  This work concerns the synthesis, the supramolecular assembly and the evaluation of some biological properties, such as DNA and RNA-binding ability and human serum stability, of novel nucleopeptides. These compounds are of potential interest for the well-known properties that similar compounds, such as natural peptidyl nucleosides, possess in biology and medicine and also for the possibility to realize

  这项工作涉及新型核苷酸肽的合成，超分子组装以及某些生物学特性的评估，例如DNA和RNA结合能力以及人血清稳定性。这些化合物对于生物学和医学上类似的化合物（例如天然肽基核苷）具有的众所周知的特性具有潜在的兴趣，并且对于实现可用于药物和基因递送应用的基于核肽的超分子系统的可能性也具有潜在的意义。更特别地，通过固相合成合成所有四个含核碱基的肽，通过HPLC纯化，并通过NMR和ESI-MS表征。随后，通过CD光谱学研究了核苷酸肽的自组装以及DNA和RNA的结合能力，并进一步了解了分子网络的形成，通过肽散射法获得基于肽基核苷类似物和核酸的核酸。最后，研究了核苷酸肽的酶稳定性，发现在存在50％新鲜人血清的情况下半衰期约为2小时。
• Synthesis of Fmoc-Protected (<i>S</i>,<i>S</i>)-<i>trans</i>-Cyclopentane Diamine Monomers Enables the Preparation and Study of Conformationally Restricted Peptide Nucleic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Mrinmoy Saha、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03374

  日期：2018.12.7

  An efficient synthesis of Fmoc-protected (S,S)-trans-cyclopentane PNA (tcypPNA) monomers starting from mono-Boc-protected (S,S)-1,2-cyclopentanediamine is reported. A general synthetic strategy was developed so that tcypPNA monomers with each nucleobase can be made in sufficient quantity and purity for use in solid-phase peptide synthesis (SPPS). The newly synthesized monomers were then successfully

  报道了从单-Boc保护的（S，S）-1，2-环戊烷二胺开始的Fmoc保护的（S，S）-反-环戊烷PNA（tcyp PNA）单体的有效合成。已开发出通用的合成策略，以便可以制备具有每个核碱基的tcyp PNA单体，其数量和纯度足以用于固相肽合成（SPPS）。然后使用SPPS的标准Fmoc化学方法将新合成的单体成功地掺入10个残基的PNA低聚物中。不同的tcyp PNA允许序列中的不同位置在构象上受（S，S）-反式-环戊烷以确定对互补DNA结合的影响。