(2E)-2-methoxyimino-2-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid | 92592-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-2-methoxyimino-2-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 92592-12-6
• 化学式: C₉H₈Cl₃N₃O₅S
• 分子量: 376.605
• InChiKey: CEPPRQMVGOEWNI-PJQLUOCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid-S-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E)-2-methoxyimino-2-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hardy, Kenneth D.; Harrington, Frank P.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparation of optically active (4R)-substituted monocyclic beta-lactam compounds
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0108994A1

  公开（公告）日：1984-05-23

  An improved process for preparing an optically active (4R)-substituted monocyclic β-lactam compound by subjecting a starting optically active compound to reaction comprising the steps of (a) conversion of the azido group at C-3 position into amino group with a reducing reagent; (b) acylation of the amino group; (c) substitution of the R1 group at C-4 position for a nucleophile and (d) sulfonation of the N-1 position at a temperature of about 20 to 70 °C. The products of the present invention are useful as antibiotics and powerful β-lactamase inhibitors.

  一种制备光学活性(4R)-取代单环 β-内酰胺化合物的改进工艺，该工艺通过使起始光学活性化合物进行反应来制备，包括以下步骤 (a) 用还原试剂将 C-3 位的叠氮基转化为氨基； (b) 氨基的酰化反应 (c) 用亲核物取代 C-4 位的 R1 基团，以及 (d) 在约 20 至 70 °C 的温度下对 N-1 位进行磺化。 本发明的产品可用作抗生素和强效β-内酰胺酶抑制剂。
• US4098888A
  申请人：——

  公开号：US4098888A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4203899A
  申请人：——

  公开号：US4203899A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4205180A
  申请人：——

  公开号：US4205180A

  公开（公告）日：1980-05-27
• US4298606A
  申请人：——

  公开号：US4298606A

  公开（公告）日：1981-11-03