2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert-butyl ester | 79232-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-acetyl-2-methoxyiminoacetate；tert-butyl 2-methoxyimino-3-oxobutyrate；(Z)-2methoxyimino-3-oxo-butyric acid tert.butyl ester；(Z)-2-Methoxyimino-3-oxobutyric acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2Z)-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 79232-65-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: NGQMPYHAZGBVKN-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert-butyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 以56.3%的产率得到4-chloro-2-methoxyimino-3-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-halogeno-2-alkoxyimino-3-oxo fatty acid

  摘要：

  4-卤代-2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸可以通过在醚溶剂或醚溶剂和惰性有机溶剂（如四氯化碳，苯，甲苯等）混合溶剂中，将卤化剂与2-烷氧基亚胺基-3-酮脂肪酸酯反应，一锅法一步法生产。

  公开号：

  US05095149A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutyrate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93.3%的产率得到2-Methoxyiminoacetoacetic acid-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for production of t-butyl 3-oxobutyrates and their use

  摘要：

  本发明公开了一种工业生产3-氧代丁酸叔丁酯的优越方法，该方法以4-(三级胺)吡啶存在下，将叔丁醇与二酮反应，该化合物是合成的有用中间体。同时，本发明还公开了一种工业上有利的方法，使用3-氧代丁酸叔丁酯作为中间体，生产头孢菌素化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05109131A1

文献信息

• Process for the preparation of cephalosporin intermediate and its use for the manufacture of cephalosporin compounds
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030199712A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to a process for the preparation of 4-halogeno-2-substitutedimino-3-oxo-butyric acid of formula (I) 1 wherein R 1 represents CH 3 , CR a R b COOR c where R a and R b independently represent hydrogen or methyl and R c represents hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl, X represents halogen such as chlorine or bromine, also discloses the activation of this acid and its further use in the preparation of cephalosporanic antibiotics (II) in excellent yields and purity

  本发明涉及一种制备式(I)的4-卤代-2-取代亚胺-3-氧代丁酸的方法，其中R1代表CH3，CRaRbCOORc，其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，Rc代表氢或(C1-C6)烷基，X代表卤素如氯或溴，同时还揭示了该酸的活化以及其在制备头孢菌素类抗生素(II)中的进一步应用，产率高，纯度高。
• Acyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04458072A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  There are presented compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is one of the 3-substituents usable in cephalosporin chemistry, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or COOR.sup.3 -lower alkyl, wherein R.sup.3 is hydrogen, a cation of a base or a readily hydrolyzable ester group, and X is sulphur, oxygen or one of the groups --SO-- and --SO.sub.2 --, and the readily hydrolyzable esters, readily hydrolyzable ethers and salts of these compounds and hydrates of the compounds of formula I or of their esters, ethers and salts, also presented are methods for the manufacture of these compounds as well as compounds used in their manufacture.

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中R.sup.1是头孢菌素化学中可用的3-取代基之一，R.sup.2是氢、较低的烷基或COOR.sup.3-较低的烷基，其中R.sup.3是氢、一种碱的阳离子或易水解的酯基团，X是硫、氧或--SO--和--SO.sub.2--中的一种基团，以及这些化合物的易水解酯、易水解醚和盐，以及公式I的化合物或其酯、醚和盐的水合物，还提供了制造这些化合物的方法以及用于制造它们的化合物。
• 4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04845257A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)-hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  生产4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，该方法是一种用于生产含有氨基噻唑基团头孢菌素的合成中间体，其特征在于将2-(取代或未取代)羟基亚胺基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅化剂反应，然后将所得的新型2-(取代)羟基亚胺基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤代试剂反应。
• 4-Halogeno-2-Oxyimino-3-Oxobutyric acids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0246603A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)­hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-­(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  一种生产 4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚氨基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，它是生产含有氨基噻唑基团的头孢菌素的重要合成中间体、其特征是将 2-(取代或未取代)羟基亚氨基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与硅烷化剂反应，并将所得的新型 2-(取代)羟基亚氨基-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤化剂反应。
• Method for production of t-butyl- 3-oxobutyrates and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0324418A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  An advantageous method of industrial production of tert-butyl 3-oxobutylate, which is an useful intermediate for synthesis, characterized by reacting tert-butyl alcohol with diketene in the presence of 4-(tertiary amino) pyridine, and an industrially advantageous method of producing cephalosporin compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, using tert-butyl 3-oxobutylate as an intermediate.

  一种工业化生产 3-氧代丁酸叔丁酯（一种有用的合成中间体）的有利方法，其特征是在 4-（叔氨基）吡啶存在下，使叔丁醇与二乙烯反应，以及一种以 3-氧代丁酸叔丁酯为中间体生产头孢菌素化合物或其药学上可接受的盐的工业化有利方法。