methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-3-phenylpropionate | 212764-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-phenyl-3-<(S)-methylbenzylamino>propanoate；methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-phenyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 212764-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: SPGBRYXSJALFJS-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-3-phenylpropionate 在 甲基溴化镁 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenyl-1-<(S)-methylbenzyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成紫杉醇侧链。

  摘要：

  N-[（S）-甲基苄基]苯甲亚胺的手性亚胺与（Z）-α-的偶合偶合已经实现了紫杉醇侧链的N-苯甲酰基-（2R，3S）-苯基异丝氨酸甲酯的大规模合成。甲氧基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，然后依次进行内酰胺化，脱甲基，甲醇分解和N-苯甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00271-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofβ-Amino-α-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1667

文献信息

• Practical synthesis of Taxol side chain
  作者：Hyun-Joon Ha、Gha-Seung Park、Young-Gil Ahn、Gwan Sun Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00271-6

  日期：1998.7

  Practical large scale synthesis of N-benzoyl-(2R,3S)-phenylisoserine methyl ester of the Taxol side chain has been attained from the coupling of chiral imine of N-[(S)-methylbenzyl]benzaldimine with (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal followed by the sequential reactions of lactamization, demethylation, methanolysis and N-benzoylation.

  N-[（S）-甲基苄基]苯甲亚胺的手性亚胺与（Z）-α-的偶合偶合已经实现了紫杉醇侧链的N-苯甲酰基-（2R，3S）-苯基异丝氨酸甲酯的大规模合成。甲氧基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，然后依次进行内酰胺化，脱甲基，甲醇分解和N-苯甲酰化反应。
• Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Jun-Sik Woo、Gwan Sun Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1246/bcsj.74.1667

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acids, key components of medicinally important molecules including Paclitaxel, KRI-1314, amastatin, and microginin, has been attained from the aldimine coupling of chiral imines N-alkylidene-(S)- or (R)-α-methylbenzylamine with (Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal, followed by demethylation, hydrogenolysis, and hydrolysis.

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。