Fmoc-Arg(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Ala-OH | 1048703-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Ala-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pbf)(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Asp(OtBu)(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)(Pbf)-Arg(Pbf)(Pbf)-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1048703-67-8
• 化学式: C₁₀₅H₁₄₇N₁₇O₂₃S₃
• 分子量: 2111.62
• InChiKey: BLNDCRGTMAURKA-NDTJJKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  148
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  614
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Fmoc-Arg(Pbf)-Tyr(tBu)-Leu-Asp(OtBu)-Ala-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  糖尿病双作用肽的制备和聚乙二醇化

  摘要：

  在给定的手稿中，我们总结了我们为聚乙二醇化肽开发可扩展合成的活动，该肽经历了代谢紊乱的发展。该多肽包含 31 个天然氨基酸序列，并在 C 端进行位点特异性聚乙二醇化。最初的合成研究表明，目标分子的肽部分不是线性固相过程的理想目标，因为我们面临着“困难的序列”，这导致了低产率的过程。随后，我们开发了一种混合相合成，包括通过固相肽合成产生片段，然后在溶液中组装这些片段。我们能够证明这种新工艺以高纯度提供了克级规模的所需肽部分。总产率从顺序固相工艺的 1% 提高到片段合成的 9%。最后，安装了聚乙二醇化工艺以提供用于临床前和临床测试的原料药。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800722