2-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-5-methoxybenzofuran | 449727-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 2-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-5-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 449727-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: NAUVYNWQDBUTRY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-5-methoxybenzofuran 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (+)-O-methyl frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-[(R)-5-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl]-4-methoxyphenyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化的环化反应进行（-）-frondosin B的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8