2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]cyclohexane-1,3-dione | 796966-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 796966-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QERGMKLSEWGGDN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]cyclohexane-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-11-Methoxy-4,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-8-oxa-dibenzo[a,h]azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化的环化反应进行（-）-frondosin B的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-iodo-1-methylpropyl)-5-methoxybenzofuran 在 六甲基磷酰三胺 、 ion-exchange resin 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化的环化反应进行（-）-frondosin B的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8

文献信息

• Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.041

  日期：2004.10

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Total Synthesis of (−)-Frondosin B Using a Novel Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8

  日期：2002.5.3