(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol | 449727-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 449727-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NEYTUOKHDBYXIR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 ion-exchange resin 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化的环化反应进行（-）-frondosin B的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲醛 在 锂硼氢 、 C₄₁H₃₄O₂P₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• Organocatalytic Vinyl and Friedel−Crafts Alkylations with Trifluoroborate Salts
  作者：Sandra Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0767480

  日期：2007.12.1

  pathway. Boronic acids can also be employed as viable π-nucleophiles for these asymmetric conjugate additions provided that in situ activation to the corresponding boronate species is accomplished. While BF3K salts are routinely employed in transition metal catalysis, to our knowledge, this is the first use of this activation group for organic catalysis or Friedel−Crafts alkylations.

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。
• Beyond optical rotation: what's left is not always right in total synthesis
  作者：Leo A. Joyce、Christopher C. Nawrat、Edward C. Sherer、Mirlinda Biba、Andrew Brunskill、Gary E. Martin、Ryan D. Cohen、Ian W. Davies

  DOI：10.1039/c7sc04249c

  日期：——

  Longstanding debate on the absolute configuration of frondosin B was definitively solved using circular dichroism spectroscopy.

  使用圆二色谱光谱法，最终解决了关于frondosin B的绝对构型的长期争论。
• Concise Total Synthesis of (−)-Frondosin B Using a Novel Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8

  日期：2002.5.3
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。
• Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.041

  日期：2004.10

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.