(E)-(5R,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[(2R,5S)-5-((2S,5R,6S)-6-decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-oxacyclohexadec-13-en-2-one | 866416-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(5R,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[(2R,5S)-5-((2S,5R,6S)-6-decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-oxacyclohexadec-13-en-2-one
• CAS: 866416-00-4
• 化学式: C₄₈H₈₂O₇SSi
• 分子量: 831.326
• InChiKey: UWLZYRACORVZBJ-HUMBOPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[(2R,5S)-5-((2S,5R,6S)-6-decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-oxacyclohexadec-13-en-2-one 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 12-冠醚-4 、 氢气 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,oct-1-ene,bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-(5R,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[(2R,5S)-5-((2S,5R,6S)-6-decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-oxacyclohexadec-13-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148