5-cyano-3-methyl-2-methylthio-6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-one | 95534-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-3-methyl-2-methylthio-6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-p-anisyl-5-cyano-2-methylthio-3-N-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one；4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine；4-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 95534-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: PPNYTPWQYSYYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  428.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-2-methylthio-6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-4-ethoxycarbonyl-1-[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶及其吡唑衍生物：合成与药理筛选

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.052
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-4-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-cyano-3-methyl-2-methylthio-6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物可作为潜在的化学治疗剂。IV

  摘要：

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210513

文献信息

• 5-Cyano-6-aryluracil and 2-thiouracil derivatives as potential chemotherapeutic agents. IV
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570210513

  日期：1984.9

  2-(pyrazol-1-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-substituted pyrimidines 10, and 11. Some of the compounds were screened for antibacterial-, antifungal- and antiviral activities and a few of them showed significant chemotherapeutical activities.

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌
• Basavaraja; Padmashali, Basavaraj; Vijaykumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 237 - 240
  作者：Basavaraja、Padmashali, Basavaraj、Vijaykumar、Hussain, Mumtaz M.、Chidananda

  DOI：——

  日期：——
• Basavaraja; Padmashali, Basavaraj; Bhat, K. Ishwar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 241 - 244
  作者：Basavaraja、Padmashali, Basavaraj、Bhat, K. Ishwar、Hussain, Mumtaz M.、Vijaykumar

  DOI：——

  日期：——
• Rashed, N.; Mousaad, A.; Saleh, A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 4, p. 393 - 398
  作者：Rashed, N.、Mousaad, A.、Saleh, A.

  DOI：——

  日期：——
• Parmar; Modha; Parikh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 440 - 444
  作者：Parmar、Modha、Parikh

  DOI：——

  日期：——