toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-fluorobenzyl) ester | 55055-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-fluorobenzyl) ester
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methylsulfanylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 55055-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂S₂
• 分子量: 296.386
• InChiKey: HSNCNCRRNWZNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-fluorobenzyl) ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-(((4-fluorobenzyl)disulfaneyl)(phenyl)methyl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔酮与乙酰基掩蔽二硫键亲核试剂串联反应合成(呋喃基)甲基二硫醚

  摘要：

  在这项研究中，我们概述了从乙酰基掩蔽的二硫化物亲核试剂和烯炔酮构建各种（呋喃基）甲基二硫化物的通用方法。该协议具有无金属、实验条件简单、效率高和可扩展潜力等特点，使其具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02684
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiotosylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-fluorobenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成大蒜相关的不对称硫代磺酸盐作为潜在的阿尔茨海默病疗法：体外和计算机研究

  摘要：

  大蒜含有多种有机硫化合物，具有广泛的生物活性。在大蒜中的含硫化合物中，硫代磺酸盐在各个领域都相当受欢迎。鉴于此，我们决定研究硫代磺酸盐的酶抑制能力。在本文中，描述了作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂的不对称硫代磺酸盐的小型文库的合成和生物活性。活性评估揭示了针对测试的两种酶的纳摩尔 IC 50和K i值。此外，分子对接研究允许确定硫代磺酸盐和 AChE 之间可能的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116194

文献信息

• The cytotoxicity of garlic-related disulphides and thiosulfonates in WHCO1 oesophageal cancer cells is dependent on S-thiolation and not production of ROS
  作者：Muneerah Smith、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Daniel A. Kusza、M. Iqbal Parker、Ahmed N.H. Hammouda、Graham Jackson、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.03.032

  日期：2016.7

  mechanism that relies on the thermodynamics of a mixed disulphide exchange reaction. Disulphide (1) and thiosulfonate (11) were further evaluated mechanistically and found to induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis, inhibit cell proliferation, and generate ROS. When the ROS produced by 1 and 11 were quenched with Trolox, ascorbic acid or N-acetyl cysteine (NAC), only NAC was found to counter the cytotoxicity

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混
• Asymmetric Synthesis of Chiral <i>α</i> -Substituted Mercaptoglycine Derivatives via <i>α</i> -Sulfenylation of Ni(II) Complex of Glycine and <i>S</i> -Substituted 4-Methylbenzenesulfonothioate
  作者：Jia Li、Xiaohan Song、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700137

  日期：2017.9

  The asymmetric α‐sulfenylation of Ni(II) complex of glycine with S‐substituted 4‐methylbenzenesulfonothioate is reported. Due to the mild and simple reaction conditions, this asymmetric reaction is compatible with various functional groups.

  报道了甘氨酸的Ni（II）配合物与S-取代的4-甲基苯磺酸盐的不对称α-亚磺酰基化。由于反应条件温和和简单，该不对称反应与各种官能团相容。
• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。
• NOVEL ORGANIC SULFUR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER OR AN INFLAMMATORY DISEASE, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SOOKMYUNG WOMENS UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20210300865A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  A novel organic sulfur compound, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer or inflammatory diseases, containing the same as an active ingredient are provided. The novel organic sulfur compound is capable of excellently inhibiting histone deacetylated (HDAC) enzymes in a concentration of nanomolar or micromolar units and has been found to have an excellent effect against inflammatory diseases, and has been found to be capable of inhibiting the proliferation of cancer.

  提供一种新型有机硫化合物，一种制备该化合物的方法，以及一种包含该化合物作为活性成分的用于预防或治疗癌症或炎症性疾病的药物组合物。这种新型有机硫化合物能够在纳摩尔或微摩尔单位的浓度下出色地抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），已发现对炎症性疾病具有出色的作用，并且已发现能够抑制癌症的增殖。
• Atom- and step-economic 1,3-thiosulfonylation of activated allenes with thiosulfonates to access vinyl sulfones/sulfides
  作者：Xiao Xiao、Hong-Yu Tian、Yin-Qiu Huang、Yin-Jie Lu、Jing-Jie Fang、Gao-Jie Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc01731h

  日期：——

  organocatalyzed 1,3-thiosulfonylation has been developed to straightforwardly access highly functionalized vinyl sulfones, which features mild conditions, atom- and step-economy, practicability, conciseness, and environmental friendliness. Moreover, these valuable products can be transformed to vinyl sulfides via a base-promoted isomerization. The versatile route can efficiently and rapidly introduce SCD3 groups

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。