3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid | 319923-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 319923-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD06740530
• 分子量: 267.287
• InChiKey: GGNIHFFEYHWPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-(2-pyridyl)]methanol
  参考文献：
  名称：

  Dias; Freitas; Barreiro, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 1, p. 14 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylicacid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并-[3,4-b]吡啶-4-羧酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARα）选择性激动剂的结构开发。

  摘要：

  我们以前报道过1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡啶-4-羧酸衍生物6是人过氧化物酶体增殖物激活受体α（hPPARα）的激动剂。在这里，我们准备了一系列1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡啶-4-羧酸衍生物，以检查结构-活性关系（SAR）。SAR研究清楚表明，1 H-吡唑并-[3,4- b吡啶环，疏水性末端尾部的位置以及疏水性末端尾部与酸性头部之间的距离对于hPPARα激动活性至关重要。这些SAR结果与贝特类hPPARα激动剂报道的结果有些不同。在降低由高果糖喂养的大鼠模型中升高的血浆甘油三酸酯水平方面，代表性化合物（10f）与非诺贝特一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.062

文献信息

• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150284387A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having pyrazolopyridine structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有吡唑吡啶结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白抑制剂的功能，以及它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• Small molecule inhibitors of MCL-1 and uses thereof
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US09394303B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having pyrazolopyridine structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子化合物，其具有吡唑吡啶结构，并作为Mcl-1蛋白质的抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病的治疗药物。
• Approach to the Library of Fused Pyridine-4-carboxylic Acids by Combes-Type Reaction of Acyl Pyruvates and Electron-Rich Amino Heterocycles
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Yuri V. Dmytriv、Oleksandr O. Grygorenko、Pavel K. Mykhailiuk、Dmitriy G. Krotko、Alexei Pushechnikov、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/cc100040q

  日期：2010.7.12

  A library of fused pyridine-4-carboxylic acids (including pyrazolo[3,4-b]pyridines, isoxazolo[5,4-b]pyridines, furo[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and pyrido[2,3-d]pyrimidines) was generated by Combes-type reaction of acyl pyruvates and electron-rich amino heterocycles followed by hydrolysis of the ester. The library members were also demonstrated to undergo the standard combinatorial transformations including amide coupling and esterification, as well as less common heterocyclizations to 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles.