(S)-2-Hydroxy-16-[(4R,5S)-5-((R)-4-hydroxy-octyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecanoic acid methyl ester | 118781-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-16-[(4R,5S)-5-((R)-4-hydroxy-octyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecanoic acid methyl ester
• CAS: 118781-54-7
• 化学式: C₃₀H₅₈O₆
• 分子量: 514.787
• InChiKey: CCYYMUAMXGMRBG-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-16-[(4R,5S)-5-((R)-4-hydroxy-octyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecanoic acid methyl ester 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 16-((1S,5S,7R)-5-Butyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl)-2-oxo-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.

  摘要：

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2381
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,17R,18S,22R)-2,17,18,22-tetrahydroxyhexacosanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以15.1 mg的产率得到(S)-2-Hydroxy-16-[(4R,5S)-5-((R)-4-hydroxy-octyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.

  摘要：

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2381

文献信息

• Structures of deacetyl glykenins-a, b, and c, glycosidic antibiotics from
  作者：Fumiko Nishida、Yuji Mori、Sayuri Isobe、Takeyuki Furuse、Makoto Suzuki、Vithaya Meevootisom、Timothy W. Flegel、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80739-x

  日期：1988.1