benzyl (S)-2-({(1S,2S,3R,5S)-3-{[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl}-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl}carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1474047-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-({(1S,2S,3R,5S)-3-{[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl}-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl}carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(1S,2S,3R,5S)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1474047-52-3
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₆
• 分子量: 589.732
• InChiKey: XFYGMTOMPKCBDX-XYKLSXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-({(1S,2S,3R,5S)-3-{[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl}-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl}carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(S)-2-{(1S,2S,3R,5S)-2-{(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-ylcarboxamido}-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium sulfite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 benzyl (S)-2-({(1S,2S,3R,5S)-3-{[(S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl}-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl}carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291