N-(3-溴-5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯磺酰胺 | 823201-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴-5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Bromo-5-chloropyridin-2-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 823201-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClN₂O₂S
• 分子量: 361.647
• InChiKey: UHCAJKWFSIDONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 培西达替尼
  参考文献：
  名称：

  通过串联Tsuji-Trost反应和Heck偶联探索Pexidartinib的探索性工艺开发

  摘要：

  抽象的 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612421
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)pyridin-1-ium-1-aminide 在 platinum on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-溴-5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺：通过分子内自由基过程合成3-芳基-2-氨基吡啶

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.099

文献信息

• 用于制备派西尼布的中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN111349043B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种用于制备派西尼布的中间体及其制备方法和应用，本发明所用原料及试剂廉价易得，成功规避了超低温反应及腐蚀性的三氟乙酸，对设备要求低，利于节能减排，派西尼布及相关中间体的制备过程操作简单，后处理及纯化方便，无需柱层析，总收率高达48％；本发明以化合物(Ⅱ)经化合物(Ⅳ)、(Ⅴ)再制备派西尼布的方法，克服了文献已报道制备方法的缺陷和不足。所述的用于制备派西尼布的中间体，为具有式(A1)结构的化合物、式(Ⅱ)结构的化合物或式(Ⅳ)结构的化合物
• A General Strategy for the Construction of Functionalized Azaindolines via Domino Palladium-Catalyzed Heck Cyclization/Suzuki Coupling
  作者：Tabitha T. Schempp、Blake E. Daniels、Steven T. Staben、Craig E. Stivala

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01606

  日期：2017.7.7

  The preparation of substituted azaindolines utilizing a domino palladium-catalyzed Heck cyclization/Suzuki coupling is described. The approach is amenable for the construction of all four azaindoline isomers. A range of functional groups such as esters, amides, ketones, sulfones, amines, and nitriles are all tolerated under the reaction conditions.

  描述了利用多米诺骨牌钯催化的Heck环化/ Suzuki偶联制备取代的氮杂二氢吲哚。该方法适合于所有四个氮杂二氢吲哚异构体的构建。在反应条件下，可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺，酮，砜，胺和腈。
• Exploratory Process Development of Pexidartinib through the Tandem Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yi Zhang、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1612421

  日期：2019.6

  Abstract A novel synthetic route to CSF1R inhibitor pexidartinib was designed and demonstrated. Crucial to the successful synthesis is a tandem Tsuji–Trost reaction and Heck coupling in combination with palladium and silver catalysis. The final product was obtained via five steps in 49% yield with purity as high as 99.2%. The cheap and available materials and reagents and easy operations for workup

  抽象的 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。 设计并证明了一种新的合成途径来合成CSF1R抑制剂pexidartinib。成功合成的关键是串联的Tsuji-Trost反应和与钯和银催化结合的Heck偶联。通过五个步骤以49％的收率获得最终产物，纯度高达99.2％。廉价和可用的材料和试剂以及易于进行后处理和纯化的操作使该路线更加实用。
• Pyridinium N-2′-pyridylaminide: synthesis of 3-aryl-2-aminopyridines through an intramolecular radical process
  作者：Aránzazu Sánchez、Araceli Núñez、Julio Alvarez-Builla、Carolina Burgos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.099

  日期：2004.12

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) and azobisisobutironitrile (AIBN) promote the intramolecular heteroarylation of arenesulfonamides with pyridyl radicals under thermal conditions. The arenesulfonamides are easily prepared from pyridinium N-2′-pyridylaminide. The heteroarylation process involves pyridyl radical cyclization and ipso substitution.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。