N-(3-溴-5-甲基苯基)-4-甲基嘧啶-2-胺 | 1312535-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴-5-甲基苯基)-4-甲基嘧啶-2-胺
• 中文别名: N-(3-溴-5-甲基苯基)-4-甲基-2-嘧啶胺
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylphenyl)-4-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1312535-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃
• 分子量: 278.151
• InChiKey: UPNUBFXGVUTGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-5-甲基苯基)-4-甲基嘧啶-2-胺 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-methyl-N-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrimidin-2-amine (331 mg, 1.018 mmol, 56.6% yield) as an orange oil的产率得到4-methyl-N-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidines as SYK inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US08551984B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 、 3-溴-5-甲基苯胺 在 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(3-溴-5-甲基苯基)-4-甲基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  SNAr Reactions of 2-Methylthio-4-pyrimidinones in Pivalic Acid: Access to Functionalized Pyrimidinones and Pyrimidines

  摘要：

  皮伐酸是一种有效的介质，可以直接实现2-甲硫基-4-吡啶酮与多种芳香胺的SNAr置换反应。产物易于分离，收益良好至优秀，随后进行氯化，可以为快速探究功能化吡啶的4位结构-活性关系提供机会。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289744

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。
• AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20120277192A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物(I)，它是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。
• Aminopyrimidines as SYK inhibitors
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US08551984B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。
• PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191461A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：MACHACEK Michelle R.

  公开号：US20150239866A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症。