phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate | 140866-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 140866-87-1
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₇
• 分子量: 569.614
• InChiKey: BQTATSJQTQOEHH-UHSQPCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate 在 potassium p-nitrobenzyloxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 3-[(2R,3S)-4-oxo-1-(2-oxo-2-phenoxyethyl)-3-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]azetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从异抗坏血酸钠钠对映选择性合成洛拉卡泊

  摘要：

  （7）已转换为（1）。将异抗坏血酸钠氧化成（8），然后进行选择性单磺酰化并用乙醇钠处理（10）。此环氧化物的Swern氧化成醛（11），形成与叔-butylglycinate和用苯二甲酰氯反应，得到（3小号，4小号） -顺式- （13）。适当的功能组操作，然后进行缩合，氯化和保护基团的去除产生了对映异构纯的劳拉卡帕夫核（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91559-4