1,2-dicarboxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine | 49618-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-dicarboxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine
• 英文别名: 1,2-Dicarboxy-3-phenyl-cycl<3.2.2>azin；3-phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid；5-Phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 49618-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: KKDPDHXPKRZMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarboxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基-3-芳基环[3.2.2]嗪的合成–基于环嗪杂环的第一个1,2-二腈

  摘要：

  已经为环[3.2.2]嗪系统制备了首批1,2-二腈。尽管存在两个吸电子基团，但发现亚硫酰氯在4位意外地氯化了环[3.2.2]嗪核心，并且其亲电性得到了DFT计算的支持。该化合物被证明是用于OLED应用的有前途的蓝色荧光团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000958
• 作为产物：
  描述：

  溴化2-甲基-1-(2-羰基-2-苯基乙基)吡啶正离子 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1,2-dicarboxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基-3-芳基环[3.2.2]嗪的合成–基于环嗪杂环的第一个1,2-二腈

  摘要：

  已经为环[3.2.2]嗪系统制备了首批1,2-二腈。尽管存在两个吸电子基团，但发现亚硫酰氯在4位意外地氯化了环[3.2.2]嗪核心，并且其亲电性得到了DFT计算的支持。该化合物被证明是用于OLED应用的有前途的蓝色荧光团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000958

文献信息

• Therapeutic and diagnostic ligand systems comprising transport molecule binding properties and medicaments containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030185793A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to transport molecule binding ligand compounds which comprise a therapeutically and/or diagnostically active substance and a carrier molecule-affine substance with a high association constant to the carrier molecule. The invention also relates to medicaments containing these ligand compounds and to diagnostic kits.

  这项发明涉及与载体分子结合的配体化合物，其包括具有治疗和/或诊断活性物质以及与载体分子具有高结合常数的载体分子亲和物质。该发明还涉及含有这些配体化合物的药物和诊断试剂盒。
• 4-Alkylsubstituted 3-aryl-cycl[3.2.2]azine-1,2-dicarboxylic acids and their sodium salts as novel π-extended blue-green fluorophores: synthesis, spectroscopy, log D7.4 distribution coefficients and cytotoxicity
  作者：Andrei S. Starikov、Mariya A. Lapshina、Pavel A. Tarakanov、Valery V. Kalashnikov、Elena S. Dubrovskaya、Sergey V. Simonov、Vladimir P. Kazachenko、Nadezhda N. Strakhova、Alexander V. Yarkov、Victor E. Pushkarev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114390

  日期：2023.3

  The family of 3-arylcycl[3.2.2]azine-1,2-dicarboxylic acids has been extended with a series of 4-alkylsubstituted derivatives. The corresponding water-soluble sodium salts were synthesized as well. The obtained compounds are characterized by intense light absorption up to 450 nm (lg ε 4–4.5), pronounced blue-green fluorescence in 430–550 nm region (ΦF 10–30 %), good cellular uptake with the values

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。
• THERAPEUTISCHE UND DIAGNOSTISCHE LIGANDENSYSTEME MIT TRANSPORTMOLEKÜLBINDENDEN EIGENSCHAFTEN UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH

  公开号：EP1272223B1

  公开（公告）日：2006-05-31
• US7902144B2
  申请人：——

  公开号：US7902144B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• Synthesis of 1,2‐Dicyano‐3‐arylcycl[3.2.2]azines – First 1,2‐Dicarbonitriles Based on Cyclazine Heterocycle
  作者：Andrei S. Starikov、Valery V. Kalashnikov、Pavel A. Tarakanov、Anton O. Simakov、Sergey V. Simonov、Valery V. Tkachev、Alexander V. Yarkov、Vladimir P. Kazachenko、Alexander V. Chernyak、Fedor E. Zhurkin、Larisa G. Tomilova、Victor E. Pushkarev

  DOI：10.1002/ejoc.202000958

  日期：2020.9.30

  The first 1,2‐dicarbonitriles have been prepared for cycl[3.2.2]azine systems. An unexpected chlorination of cycl[3.2.2]azine core by thionyl chloride at 4‐position in spite of the presence of two electron‐withdrawing groups has been found, and its electrophilic nature was supported by the DFT calculations. The compounds were shown to be promising blue fluorophores for OLED applications.

  已经为环[3.2.2]嗪系统制备了首批1,2-二腈。尽管存在两个吸电子基团，但发现亚硫酰氯在4位意外地氯化了环[3.2.2]嗪核心，并且其亲电性得到了DFT计算的支持。该化合物被证明是用于OLED应用的有前途的蓝色荧光团。