benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3,7,9-trihydroxy-1-nonanoate | 110815-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3,7,9-trihydroxy-1-nonanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate
• CAS: 110815-00-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: SZADMOMMIVCYBY-ANPSJLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3,7,9-trihydroxy-1-nonanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-<(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((1S)-1-methyl-2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究针对溶血素类聚醚抗生素的合成。C 1 -C 29铁霉素合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85300-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-7,9-((R)-naphthylmethylenedioxy)-1-nonanoate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以81%的产率得到benzyl (2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3,7,9-trihydroxy-1-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  研究针对溶血素类聚醚抗生素的合成。C 1 -C 29铁霉素合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85300-9

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为