(2S)-2-<(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((1S)-1-methyl-2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl>propanoic acid | 110815-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S)-2-<(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((1S)-1-methyl-2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl>propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 110815-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: AFXKKIKKHRVRGU-URASHGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((1S)-1-methyl-2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl>propanoic acid 、 <4R,4(2S,3S,5R),5<(2R,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one 生成 sodium;(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2S,3R,4R,6R)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(2R,3R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoate 、 sodium;(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2S,3S,4R,6R)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(2R,3R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoate 、 sodium;(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2S,3R,4S,6R)-6-[(2S,3S,5S)-5-[(2R,3R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoate 、 ferensimycin B sodium salt
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-7,9-((R)-naphthylmethylenedioxy)-1-nonanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-<(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((1S)-1-methyl-2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of lysocellin class polyether antibiotics. The asymmetric synthesis of the C1-C29 ferensimycin synthon
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85300-9

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the C1-C9 ferensimycin synthon 3 is described. The absolute stereochemical relationships in this target structure were established through chiral enolate methodology.

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。