8-aza-5-formyloxy-5-methyl-14-oxo-tetracyclo<9.2.1.0^2.10,0^3.8>tetradec-12-ene-9-one | 82479-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-aza-5-formyloxy-5-methyl-14-oxo-tetracyclo<9.2.1.0^2.10,0^3.8>tetradec-12-ene-9-one
• CAS: 82479-00-3；82510-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NZIGZOUZDYUJED-WJZVRVTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-aza-5-formyloxy-5-methyl-14-oxo-tetracyclo<9.2.1.0^2.10,0^3.8>tetradec-12-ene-9-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9