4-aza-4(3-methyl-3-butenyl)-5-hydroxy-10-oxo-bicyclo<5.2.11.7,02.6>-non-8-ene-3-one | 82478-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-aza-4(3-methyl-3-butenyl)-5-hydroxy-10-oxo-bicyclo<5.2.11.7,02.6>-non-8-ene-3-one
• 英文别名: 4-aza-4(3-methyl-3-butenyl)-5-hydroxy-10-oxo-bicyclo<5.2.1^1.7,0^2.6>-non-8-ene-3-one
• CAS: 82478-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WISZXYCPKXEPNC-KYKAPZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-aza-4(3-methyl-3-butenyl)-5-hydroxy-10-oxo-bicyclo<5.2.11.7,02.6>-non-8-ene-3-one 反应 1.0h， 生成 8-aza-5-formyloxy-5-methyl-14-oxo-tetracyclo<9.2.1.0^2.10,0^3.8>tetradec-12-ene-9-one 、
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-3-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到4-aza-4(3-methyl-3-butenyl)-5-hydroxy-10-oxo-bicyclo<5.2.11.7,02.6>-non-8-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9