2-(4’-hexyloxyphenyl)-5-bromotoluene | 1190077-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4’-hexyloxyphenyl)-5-bromotoluene
• 英文别名: 4-Bromo-1-(4-hexoxyphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1190077-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO
• 分子量: 347.295
• InChiKey: OABUTSLGLILWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4’-hexyloxyphenyl)-5-bromotoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有手性烷氧基的乙烯基三苯基单体在自由基聚合中的远距离手性转移

  摘要：

  两个系列的手性大体积乙烯基芳烃，2-（4'-烷氧基苯基）-5-（4'-己氧基苯基）苯乙烯（S- Am（m = 0、1、2、3）/ R- A0）和2-（ 4'-己氧基苯基）-5-（4'-烷氧基苯基）苯乙烯（S-家蚕（米= 0，1，2，3）/ R- B0），合成和自由基聚合（其中，米表示立构之间的碳原子数中心和醚氧原子）。通过1 H和13的组合研究了螺旋结构的生成和立体变异以及在聚合过程中从侧基的立构中心向聚合物主链的手性转移C-NMR，旋光法，圆二色性，液晶感应圆二色性和计算机模拟。除S- B3以外，所有聚合物均在三联苯侧基的UV-Vis吸收区域显示旋光和棉花效应，这与相应的模型化合物和单体完全不同，表明形成了手性二级结构，即歪斜侧基的堆积和聚合物主链的扭曲具有明显的螺旋感。光学旋转的符号交替地变化，并且强度减小时m增加从1到3。但是，尽管在立体中心S- A0和S- B0更接近乙烯基高于S-

  DOI：

  10.1002/pola.26769
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘甲苯 、 4-己氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-(4’-hexyloxyphenyl)-5-bromotoluene
  参考文献：
  名称：

  带有手性烷氧基的乙烯基三苯基单体在自由基聚合中的远距离手性转移

  摘要：

  两个系列的手性大体积乙烯基芳烃，2-（4'-烷氧基苯基）-5-（4'-己氧基苯基）苯乙烯（S- Am（m = 0、1、2、3）/ R- A0）和2-（ 4'-己氧基苯基）-5-（4'-烷氧基苯基）苯乙烯（S-家蚕（米= 0，1，2，3）/ R- B0），合成和自由基聚合（其中，米表示立构之间的碳原子数中心和醚氧原子）。通过1 H和13的组合研究了螺旋结构的生成和立体变异以及在聚合过程中从侧基的立构中心向聚合物主链的手性转移C-NMR，旋光法，圆二色性，液晶感应圆二色性和计算机模拟。除S- B3以外，所有聚合物均在三联苯侧基的UV-Vis吸收区域显示旋光和棉花效应，这与相应的模型化合物和单体完全不同，表明形成了手性二级结构，即歪斜侧基的堆积和聚合物主链的扭曲具有明显的螺旋感。光学旋转的符号交替地变化，并且强度减小时m增加从1到3。但是，尽管在立体中心S- A0和S- B0更接近乙烯基高于S-

  DOI：

  10.1002/pola.26769