| 118513-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 118513-58-9；118513-59-0；118513-62-5；119856-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: WRRRHBLDYZWDEZ-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-4-bromo-5-methoxy-3-methyl-2,2-diphenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Analyse conformationnelle en serie tetrahydrofurannique. role de l'effet anomere d'un brome ou d'un methoxy dans des molecules encombrees, a l'etat solide et en solution.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81728-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-4-bromo-5-methoxy-3-methyl-2,2-diphenyloxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analyse conformationnelle en serie tetrahydrofurannique. role de l'effet anomere d'un brome ou d'un methoxy dans des molecules encombrees, a l'etat solide et en solution.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81728-2

文献信息

• Anomeric and steric effects of bromine, chlorine and methoxy-group in conformational analysis and anomerization of hindered tetrahydrofurans
  作者：Estera Touboul、Gilbert Dana、Odile Convert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87762-0

  日期：1990.1

  of hindered tetrahydrofuran compounds, disubstituted in C5 and with two polar groups in C2 (Br, Cl or OMe in the anomeric position) and C3 (Br or Cl) have been examined. When the two polar groups are cis, the anomeric group is always in the axial orientation. If they are trans, three cases are observed. The molecule may be in a pure anomeric conformation, in a pure contra-anomeric conformation or is

  检查了一系列受阻的四氢呋喃化合物的NMR光谱，这些化合物在C5中被双取代，并且在C2中有两个极性基团（在异头位置为Br，Cl或OMe）和C3（Br或Cl）。当两个极性基团为顺式时，异头基团始终处于轴向。如果它们是反式的，则观察到三种情况。该分子可以是纯异头异构构象，纯对映异构构象或两者的混合物。异构化反应表明，处于端基异构构象的反式异构体比顺式异构体（⪢1.5 kcal / mol）显得更稳定。在相反的情况下，顺式异构体稍微更稳定（<0.5 kcal / mole）。尽管体积不同，但是卤素取代基Cl和Br在C2中呈轴向的趋势大于MeO基团。