phomopsin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: phomopsin B
• 英文别名: ethyl 2-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-11-hydroxy-2-methyl-8-oxo-2H-benzo[b]oxecin-9-yl)acetate；Ethyl 2-(11-hydroxy-2-methyl-8-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzoxecin-9-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: NAIZDAPNTYQVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonyl)methyl-4-benzyloxy-6-hydroxybenzoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 Jones reagent 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 phomopsin B
  参考文献：
  名称：

  带有10元环醚环的新型聚酮磷酸化酶B的合成和结构修饰

  摘要：

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。

  DOI：

  10.1021/ol2011117

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of Phomopsin B, a Novel Polyketide Carrying a 10-Membered Cyclic-Ether Ring
  作者：Yuko Izuchi、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Nobuhiro Kanomata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol2011117

  日期：2011.7.1

  Total synthesis of the proposed structure 2 for phomopsin B was achieved by using an intramolecular olefin metathesis as a key step. The spectral data, however, did not match with those of the natural product reported. Re-examination of the reported NMR data led to the structural revision of phomopsin B to known dothiorelone A 18. The R configuration of dothiorelone A was determined by total synthesis

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。