methyl (1S,3R,3aS,4S,7aS)-3-(2-bromophenyl)-7a-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate | 1203705-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,4S,7aS)-3-(2-bromophenyl)-7a-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1203705-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₄
• 分子量: 407.304
• InChiKey: CKEUKZFZILHCED-ZGIXDULVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl (1S,3R,3aS,4S,7aS)-3-(2-bromophenyl)-7a-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,4S,7aS)-3-(2-bromophenyl)-7a-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel isobenzofuran analogs of sclerophytin A

  摘要：

  以一种高度简洁的方式通过醛缩-环醛缩序列制备了硬叶藻素A的异苯并呋喃类似物。这些类似物在对KB3细胞进行MTT测定的生长抑制研究中表现出低至1μM的IC50值。首选的类似物具有以下结构式之一，其中R是氢或取代或未取代的较低烷基基团，Ar是取代或未取代的芳基团。

  公开号：

  US20100331370A1

文献信息

• Novel isobenzofuran analogs of sclerophytin A
  申请人：McIntosh Matthias C.

  公开号：US20100331370A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Isobenzofuran analogs of sclerophytin A are prepared in a highly concise fashion via an aldol-cycloaldol sequence. The analogs exhibit IC 50 's as low as 1 μM in growth inhibitory studies against KB3 cells using an MTT assay. Preferred analogs have one of the following structural formulas, where R is hydrogen or a substituted or unsubstituted lower alkyl group and Ar is a substituted or unsubstituted aryl group.

  以一种高度简洁的方式通过醛缩-环醛缩序列制备了硬叶藻素A的异苯并呋喃类似物。这些类似物在对KB3细胞进行MTT测定的生长抑制研究中表现出低至1μM的IC50值。首选的类似物具有以下结构式之一，其中R是氢或取代或未取代的较低烷基基团，Ar是取代或未取代的芳基团。
• US8450366B2
  申请人：——

  公开号：US8450366B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Synthesis and anticancer activity of sclerophytin-inspired hydroisobenzofurans
  作者：T. David Bateman、Aarti L. Joshi、Kwangyul Moon、Elena N. Galitovskaya、Meenakshi Upreti、Timothy C. Chambers、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.079

  日期：2009.12

  Three structurally related sets of hydroisobenzofuran analogs of sclerophytin A were prepared in three or four steps from (S)-(+)-carvone via an aldol-cycloaldol sequence. The most potent members of each set of analogs exhibited IC50's of 1-3 mu M in growth inhibitory assays against KB3 cells. The NCI 60-cell line 5-dose assay for analog 6h revealed a GI(50) = 0.148 mu M and LC50 = 9.36 mu M for the RPMI-8226 leukemia cell line, and a GI(50) = 0.552 mu M and LC50 = 26.8 mu M for the HOP-92 non-small cell lung cancer cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.