2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-(2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethyl)acetamide | 35320-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-(2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethyl)acetamide
• 英文别名: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetyl)amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane
• CAS: 35320-04-8
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: NCXLTHYOFJQRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-(2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethyl)acetamide 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 lamellarin H
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Lamellarin D and H. The First Synthesis of Lamellarin-Class Marine Alkaloids

  摘要：

  Total syntheses of marine polyaromatic alkaloids, lamellarin D (1) and H (2), are described. The pentacyclic lamellarin ring system was constructed by B-ylide mediated pyrrole ring formation and subsequent lactonization of 4 obtained by an assembly of known benzylisoquinoline 5, benzoate 6 and ethyl bromoacetate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00287-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-(2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-双去甲精氨酸的全合成

  摘要：

  （±）-双去氧精氨酸（I）是通过两种交替但相似的途径合成的，仅在1-苄基异喹啉衍生的部分的芳环上的甲氧基和苄氧基的相对位置不同。标准的Bischler-Napieralski程序和Pictet-Gams修饰都用于构建所需的异喹啉中间体。后者转化为甲硫醚，然后部分还原为N-甲基-1,2-二氢形式，最后酸催化环化提供（±）-I，与天然（-）-I相同，除了熔点和旋光性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601108

文献信息

• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。