1-amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane | 29973-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane
• 英文别名: 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethan-1-amine；2-Methoxy-2-<3'-benzyloxy-4'-methoxy-phenyl>-aethylamin；3-benzyloxy-4,β-dimethoxy-phenethylamine；3-Benzyloxy-4,β-dimethoxy-phenaethylamin；2-Methoxy-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 29973-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VQKPZUYZBMGYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.42h， 生成 lamellarin H
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Lamellarin D and H. The First Synthesis of Lamellarin-Class Marine Alkaloids

  摘要：

  Total syntheses of marine polyaromatic alkaloids, lamellarin D (1) and H (2), are described. The pentacyclic lamellarin ring system was constructed by B-ylide mediated pyrrole ring formation and subsequent lactonization of 4 obtained by an assembly of known benzylisoquinoline 5, benzoate 6 and ethyl bromoacetate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00287-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-amino-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxyethane
  参考文献：
  名称：

  （±）-双去甲精氨酸的全合成

  摘要：

  （±）-双去氧精氨酸（I）是通过两种交替但相似的途径合成的，仅在1-苄基异喹啉衍生的部分的芳环上的甲氧基和苄氧基的相对位置不同。标准的Bischler-Napieralski程序和Pictet-Gams修饰都用于构建所需的异喹啉中间体。后者转化为甲硫醚，然后部分还原为N-甲基-1,2-二氢形式，最后酸催化环化提供（±）-I，与天然（-）-I相同，除了熔点和旋光性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601108

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。
• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。
• Synthetic applications of 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：A.R. Battersby、D.J. Le Count、S. Garratt、R.I. Thrift

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80086-0

  日期：1961.1

  1,2-Dihydroisoquinolines are shown to be useful synthetic intermediates and are employed here for the synthesis of (±)-norcoralydine (XIa) and (±)-coreximine (XIc).

  已显示1,2-二氢异喹啉是有用的合成中间体，并且在此用于合成（±）-去甲可兰定（XIa）和（±）-可西敏（XIc）。
• Total Synthesis of (±)-Bisnorargemonine
  作者：Chung-Hsiung Chen、T.O. Soine、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1002/jps.2600601108

  日期：1971.11

  (±)-Bisnorargemonine (I) was synthesized by two alternate but similar routes, differing only in the relative positions of the methoxy and benzyloxy groups on the aromatic rings of the 1-benzylisoquinoline-derived moieties. Both the standard Bischler-Napieralski procedure and the Pictet-Gams modification were employed in the construction of the needed isoquinoline intermediates. Conversion of the latter

  （±）-双去氧精氨酸（I）是通过两种交替但相似的途径合成的，仅在1-苄基异喹啉衍生的部分的芳环上的甲氧基和苄氧基的相对位置不同。标准的Bischler-Napieralski程序和Pictet-Gams修饰都用于构建所需的异喹啉中间体。后者转化为甲硫醚，然后部分还原为N-甲基-1,2-二氢形式，最后酸催化环化提供（±）-I，与天然（-）-I相同，除了熔点和旋光性。
• Synthese einiger β-Aryl-β-methoxy-äthylamine
  作者：K. W. Merz、J. Fink

  DOI：10.1002/ardp.19562890705

  日期：——