senecivernine | 72755-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: senecivernine
• 英文别名: (1R,5R,6R,7R,17R)-7-hydroxy-5,6,7-trimethyl-4-methylidene-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 72755-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: FLUOSFVUPTUYEX-QHOAOGIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性：Senecivernine是从Senecio物种中分离出的一种吡咯烷核生物碱，具有轻微的致突变活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氯磷酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 senecivernine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8

文献信息

• BORSTEL, KIRSTEN V.;WITTE, LUDGER;HARTMANN, THOMAS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1635-1638
  作者：BORSTEL, KIRSTEN V.、WITTE, LUDGER、HARTMANN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of senecivernine, a 12-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid
  作者：Zhi-Yu Liu、Lian-Yun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01058-8

  日期：1999.7

  The first synthesis of the title compound is described using a rigid molecule tricyclodecadienone 8 as the starting material and a retro-Diels-Alder reaction as the key step for the efficient synthesis of a masked seneciverinic acid 20; the target was prepared using the esterification of two hydroxy groups of (+)-retronecine 7 sequentially with compound 20 in a total of 10 steps and 18% overall yield

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。