3-isobutyryl-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 141401-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-isobutyryl-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• CAS: 141401-58-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: DWILQBIGSBGPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyryl-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-hydroxy-2-methylpropionyl)-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-methyl-5-methylpyridinium iodide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-isobutyryl-2-isopropyl-6-methanesulfonylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.

  摘要：

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.639