(-)-(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-bis(ethylthio)pentan-2-ol | 158226-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-bis(ethylthio)pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 158226-97-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄S₂
• 分子量: 526.761
• InChiKey: GBBOIIARQIWBCH-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-bis(ethylthio)pentan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (-)-(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxopentan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-1阿拉伯糖核苷类似物的立体选择方法：无环的1'，2'- syn N，O-缩醛的合成和环化

  摘要：

  本文报道的是的立体选择性合成的新颖和通用的策略不自然β-升-arabinofuranosyl核苷类似物从非环状Ñ，OTMS -acetals轴承嘧啶和嘌呤碱基。这些不寻常的缩醛经过C1'至C4'环化，其中缩醛的OTMS充当亲核试剂，生成2'-氧核苷，并完全保留了C1'缩醛中心的构型。Ñ，OTMS被非对映选择性甲硅烷基化由核碱基的添加在MgBr的存在下获得到非环状polyalkoxyaldehydes -acetals 2 ·OET 2。该策略报告是通过提供不自然的立体选择性访问寻址重要的合成挑战升核苷从容易访问的池起始d -sugars和，重要的是，通过允许在空间上具有挑战性的1'，2'-的形成CIS核苷。从易于获得的D-木糖以7-8个步骤合成了各种各样的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3012754
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(-)-(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-bis(ethylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-1阿拉伯糖核苷类似物的立体选择方法：无环的1'，2'- syn N，O-缩醛的合成和环化

  摘要：

  本文报道的是的立体选择性合成的新颖和通用的策略不自然β-升-arabinofuranosyl核苷类似物从非环状Ñ，OTMS -acetals轴承嘧啶和嘌呤碱基。这些不寻常的缩醛经过C1'至C4'环化，其中缩醛的OTMS充当亲核试剂，生成2'-氧核苷，并完全保留了C1'缩醛中心的构型。Ñ，OTMS被非对映选择性甲硅烷基化由核碱基的添加在MgBr的存在下获得到非环状polyalkoxyaldehydes -acetals 2 ·OET 2。该策略报告是通过提供不自然的立体选择性访问寻址重要的合成挑战升核苷从容易访问的池起始d -sugars和，重要的是，通过允许在空间上具有挑战性的1'，2'-的形成CIS核苷。从易于获得的D-木糖以7-8个步骤合成了各种各样的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3012754

文献信息

• Syntheses of all four possible diastereomers of the acyclonucleoside 9-(1,3,4-trihydroxy-2-butoxymethyl)guanine from carbohydrate precursors
  作者：Malcolm MacCoss、Anna Chen、Richard L. Tolman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98714-8

  日期：1985.1

  The syntheses of all four possible diastereomers of 9-(1,3,4-trihydroxy-2-butoxymethyl)guanine, starting from D- and L-xylose and from D- and L-arabinose derivatives are described.

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。
• INAZU, TOSHIYUKI, ANNU. REPT NOGUCHI INST.,(1987) N 30, 11-15
  作者：INAZU, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——