5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 41763-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-hydroxymethyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on；3-hydroxymethyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；3-Hydroxymethyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 41763-04-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: BXDHSSFCUMQSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanylmethyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity ofO,O-DialkylS-(5-Aryl-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on-3-yl)methyl Phosphorothioates and Phosphorodithioates

  摘要：

  合成了一些恶二唑磷衍生物，寻找杀虫先导化合物。 1,3,4-恶二唑-2-酮通过N-羟甲基衍生物转化为相应的N-氯甲基衍生物。由这些衍生物制备了多种O,O-二甲基二硫代磷酸酯4、O,O-二甲基硫代磷酸酯5和O,O-二异丙基硫代磷酸酯6。检查了这些磷衍生物对家蝇的杀虫活性和抗昆虫活性。使用家蝇头作为酶源来检测乙酰胆碱酯酶（抗 AChE）活性。大多数化合物 4 和 5 的接触毒性与类似的甲硫磷杀虫剂一样高，这似乎与强抗乙酰胆碱酯酶活性相关。另一方面，所有化合物6都表现出较高的AChE抑制活性，但杀虫活性较差。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865735
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑 以 水 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives

  摘要：

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。

  公开号：

  US03971803A1

文献信息

• Caldwell et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 799,801, 802
  作者：Caldwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• KAMIZONO, HIROSHI;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1983, 47, N 4, 701-706
  作者：KAMIZONO, HIROSHI、ETO, MORIFUSA

  DOI：——

  日期：——
• US3971803A
  申请人：——

  公开号：US3971803A

  公开（公告）日：1976-07-27
• 3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03971803A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  1,3,4-Oxadiazolones and 1,3,4-thiadiazolones substituted in position 3 by sterically hindered p-hydroxybenzyl and in position 5 by mono- or divalent hydrocarbon or by alkoxy or alkylthio and the 2-thiono analogs of the above defined compounds can be synthesized by hydroxybenzylation of the corresponding 3-hydrogen compounds, for instance, with formaldehyde and a sterically hindered phenol. Intermediately the 3-hydroxymethyl compounds are formed which may be isolated. The hydroxybenzylation may further be accomplished by means of the corresponding hydroxybenzyl halides, amines or dithiocarbaminates. The products are stabilizers for organic polymers to protect them against thermo-oxydative degradation. They show an outstanding stability against discoloration.

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。
• Synthesis and Biological Activity of<i>O,O</i>-Dialkyl<i>S</i>-(5-Aryl-l,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-on-3-yl)methyl Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Hiroshi Kamizono、Morifusa Eto

  DOI：10.1080/00021369.1983.10865735

  日期：1983.4

  Some phosphorus derivatives of oxadiazoles were synthesized to seek insecticidal lead compounds. The l,3,4-oxadiazol-2-ones were converted via the N-methylol derivatives to the corresponding N-chloromethyl derivatives. From these derivatives a variety of O,O-dimethyl phosphorodithioates 4, O,O-dimethyl phosphorothioates 5 and O,O-di-i-propyl phosphorothioates 6 were prepared.These phosphorus derivatives were examined for insecticidal activity towards houseflies and for anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity using the housefly heads as an enzyme source. Most of the compounds 4 and 5 showed contact toxicity as high as the analogous methidathion insecticides, which appeared to correlate with the strong anti-AChE activity. On the other hand, all the compounds 6 showed a high activity in AChE inhibition but only a poor insecticidal activity.

  合成了一些恶二唑磷衍生物，寻找杀虫先导化合物。 1,3,4-恶二唑-2-酮通过N-羟甲基衍生物转化为相应的N-氯甲基衍生物。由这些衍生物制备了多种O,O-二甲基二硫代磷酸酯4、O,O-二甲基硫代磷酸酯5和O,O-二异丙基硫代磷酸酯6。检查了这些磷衍生物对家蝇的杀虫活性和抗昆虫活性。使用家蝇头作为酶源来检测乙酰胆碱酯酶（抗 AChE）活性。大多数化合物 4 和 5 的接触毒性与类似的甲硫磷杀虫剂一样高，这似乎与强抗乙酰胆碱酯酶活性相关。另一方面，所有化合物6都表现出较高的AChE抑制活性，但杀虫活性较差。