5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 41763-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-hydroxymethyl-1,2,4-oxadiazolin-5-on；3-hydroxymethyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；3-Hydroxymethyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-(Hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 41763-04-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: BXDHSSFCUMQSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanylmethyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity ofO,O-DialkylS-(5-Aryl-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on-3-yl)methyl Phosphorothioates and Phosphorodithioates

  摘要：

  合成了一些恶二唑磷衍生物，寻找杀虫先导化合物。 1,3,4-恶二唑-2-酮通过N-羟甲基衍生物转化为相应的N-氯甲基衍生物。由这些衍生物制备了多种O,O-二甲基二硫代磷酸酯4、O,O-二甲基硫代磷酸酯5和O,O-二异丙基硫代磷酸酯6。检查了这些磷衍生物对家蝇的杀虫活性和抗昆虫活性。使用家蝇头作为酶源来检测乙酰胆碱酯酶（抗 AChE）活性。大多数化合物 4 和 5 的接触毒性与类似的甲硫磷杀虫剂一样高，这似乎与强抗乙酰胆碱酯酶活性相关。另一方面，所有化合物6都表现出较高的AChE抑制活性，但杀虫活性较差。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865735
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑 以 水 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives

  摘要：

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。

  公开号：

  US03971803A1

文献信息

• Caldwell et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 799,801, 802
  作者：Caldwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• KAMIZONO, HIROSHI;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1983, 47, N 4, 701-706
  作者：KAMIZONO, HIROSHI、ETO, MORIFUSA

  DOI：——

  日期：——
• US3971803A
  申请人：——

  公开号：US3971803A

  公开（公告）日：1976-07-27