N-(2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl)-2,6-difluorobenzamide | 1586758-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl)-2,6-difluorobenzamide
• 英文别名: N-[2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 1586758-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₂NO
• 分子量: 309.743
• InChiKey: UAGUAISADFXXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl)-2,6-difluorobenzamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)benzaldehyde O-(4-fluorobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  含肟醚部分的恶唑啉衍生物的设计，合成，杀螨活性及其机理

  摘要：

  通过关键中间体N-（2-氯-1-（对甲苯基）乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺设计并合成了两个含有肟醚部分的新型2,4-二苯基-1,3-恶唑啉系列。生物测定结果表明，与在4-苯基的对位上的肟醚取代基的目标化合物表现出优异的杀螨活性针对朱砂叶螨在实验室。此外，所有目标化合物均具有比乙恶唑更高的活性，因为目标化合物Ia – Il和II-a – II-n对朱砂毛虫的杀卵和杀幼虫活性在0.001 mg L –1时均超过90％。，但在相同浓度下依托唑的含量分别仅为30％和40％。化合物在体内的杀螨活性的活性顺序与其在体外对德国小Bl的磺酰脲受体（SUR）的亲和力几乎一致，因此认为目标化合物的杀螨作用机理是它们可以与SUR的位点结合，因此抑制几丁质的合成。此外，化合物II-1，[2-（三氟甲基）苯甲醛O-（4-（2-（2,6-二氟苯基）-4,5-二氢恶唑-4-基）苄基）肟的显着效果，在田间对柑橘泛酸和朱砂丁香的抗药性表明II-1

  DOI：

  10.1021/jf500461a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-difluoro-N-(2-hydroxy-1-(p-tolyl)ethyl)-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.83h， 以94%的产率得到N-(2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含肟醚部分的恶唑啉衍生物的设计，合成，杀螨活性及其机理

  摘要：

  通过关键中间体N-（2-氯-1-（对甲苯基）乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺设计并合成了两个含有肟醚部分的新型2,4-二苯基-1,3-恶唑啉系列。生物测定结果表明，与在4-苯基的对位上的肟醚取代基的目标化合物表现出优异的杀螨活性针对朱砂叶螨在实验室。此外，所有目标化合物均具有比乙恶唑更高的活性，因为目标化合物Ia – Il和II-a – II-n对朱砂毛虫的杀卵和杀幼虫活性在0.001 mg L –1时均超过90％。，但在相同浓度下依托唑的含量分别仅为30％和40％。化合物在体内的杀螨活性的活性顺序与其在体外对德国小Bl的磺酰脲受体（SUR）的亲和力几乎一致，因此认为目标化合物的杀螨作用机理是它们可以与SUR的位点结合，因此抑制几丁质的合成。此外，化合物II-1，[2-（三氟甲基）苯甲醛O-（4-（2-（2,6-二氟苯基）-4,5-二氢恶唑-4-基）苄基）肟的显着效果，在田间对柑橘泛酸和朱砂丁香的抗药性表明II-1

  DOI：

  10.1021/jf500461a

文献信息

• Synthesis and Acaricidal- and Insecticidal-Activity Evaluation of Novel Oxazolines Containing Sulfiliminyl Moieties and Their Derivatives
  作者：Xiuling Yu、Yu Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00657

  日期：2019.4.17

  insecticidal activity though their structure–activity relationships that were different. Oxazolines containing an N-cyano sulfiliminyl moiety at the para position of the 4-phenyl group exhibited better insecticidal activities against cotton bollworm and corn borer than etoxazole, whereas the compounds containing groups derived from sulfiliminyl and sulfoximinyl had weak insecticidal activities. This research

  磺酰亚胺和亚磺酰亚胺与药物化学和作物保护高度相关，因为所得产品可以显示出有趣的生物活性。在这里，我们报告设计和合成一系列新的2,4-二苯基-1,3-恶唑啉，其中含有亚磺酰亚胺基和亚磺酰亚胺基部分。对新化合物的杀螨和杀虫活性进行了评估，结果表明这些化合物对红蜘蛛幼虫和卵表现出优异的杀螨活性。的LC 50个的值6A-7 ，图6B-3 ，6B-4 ，图6C-2 ，和6C-4对红蜘蛛幼虫约4到6倍降低比市售杀虫剂乙螨唑（0.0221毫克的L -1），而6a-4对红蜘蛛卵的LC 50值为0.0006 mg L –1，比乙恶唑（0.0063 mg L –1）低10倍。同时，大多数化合物虽然具有不同的构效关系，但仍表现出杀虫活性。含有唑啉Ñ在4-苯基基团对位上的-氰基亚磺酰亚胺基部分对棉铃虫和玉米bore的杀虫活性比乙恶唑更好，而含有衍生自亚磺酰亚胺基和亚磺酰亚胺基的基团的化合物则具有较弱的杀虫活性。
• 4-苯基对位含有硫醚及其衍生结构的噁唑啉 类化合物、制备和作为杀虫杀螨剂的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105348211B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及如通式(I)所示的4‑苯基对位含有硫醚、砜、亚砜、硫亚胺、亚砜亚胺结构的噁唑啉类化合物及其制备和作为杀虫杀螨剂的应用，该类化合物代表一种新颖简洁、制备简单、广谱高效的杀虫杀螨剂结构类型。4‑苯基对位含有硫醚、砜、亚砜、硫亚胺、亚砜亚胺结构的噁唑啉类化合物用作新型杀虫杀螨剂，能很好地防治东方粘虫、棉铃虫、玉米螟、蚊幼虫；能很好地防治朱砂叶螨的螨卵和幼螨。R′可以为氰基、硝基、三氟甲酰基、甲酰胺基；R″可以为氢、氰基、硝基、三氟甲酰基、甲酰胺基；R可以为杂环(取代杂环)、芳基(取代芳基)、烷基(支链烷基)。
• Design, Synthesis, and Acaricidal/Insecticidal Activities of Oxazoline Derivatives Containing a Sulfur Ether Moiety
  作者：Xiuling Yu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b04126

  日期：2015.11.11

  exhibited excellent acaricidal activity against both the eggs and larvae of Tetranychus cinnabarinus, especially the eggs. Among compounds with high activity against the eggs of mites, the LC50 values of 2, 11, 17, and 19 were 0.0003, 0.0002, 0.0005, and 0.0008 mg L(-1), respectively, much lower than that of etoxazole (0.0089 mg L(-1)). Compound 2 was chosen to evaluate the acaricidal activity in the field

  在乙二唑的基础上，通过关键中间体N-（-）设计并合成了一系列新型的含硫醚部分的2-（2,6-二氟苯基）-4-（4-取代的苯基）-1,3-恶唑啉。 1-（4-（溴甲基）苯基）-2-氯乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺。生物测定结果表明，大多数这些设计的目标化合物均对朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）的卵和幼虫（尤其是卵）表现出优异的杀螨活性。在对螨卵具有高活性的化合物中，LC50值为2、03、0.0002、0.0005和0.0008 mg L（-1）分别为0.0003、0.0002、0.0005和0.0008 mg L（-1），比依托唑（0.0089 mg）低得多。 L（-1））。选择了化合物2来评估该田间的杀螨活性，结果表明，在22 mg kg（-1）的浓度下，2对茄子上的朱砂T. cinnabarinus和褐紫苏P. latus的防治效果均优于乙恶唑。一些化合物还显示
• Design, Synthesis, Acaricidal/Insecticidal Activity, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Oxazolines Containing Sulfone/Sulfoxide Groups Based on the Sulfonylurea Receptor Protein-Binding Site
  作者：Xiuling Yu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b00645

  日期：2016.4.20

  Enormous compounds containing sulfone/sulfoxide groups have been used in a variety of fields, especially in drug and pesticide design. To search for novel environmentally benign and ecologically safe pesticides with unique modes of action, a series of 2,4-diphenyl-1,3-oxazolines containing sulfone/sulfoxide groups as chitin synthesis inhibitors (CSIs) were designed and synthesized on the basis of the

  包含砜/亚砜基的巨大化合物已用于许多领域，尤其是在药物和农药设计中。为了寻找具有独特作用方式的新型环境友好和生态安全的农药，设计并合成了一系列以砜/亚砜基为几丁质合成抑制剂（CSIs）的2,4-二苯基-1,3-恶唑啉。 CSI的磺酰脲受体蛋白结合位点。它们的结构通过1 H和13 C核磁共振和高分辨率质谱表征。评价了新化合物的杀螨和杀虫活性。结果发现，大多数目标化合物对红蜘蛛都表现出出色的杀螨活性（Tetranychus cinnabarinus）幼虫和卵。特别是化合物I-4，II-3和II-4在2.5 mg L –1的浓度下显示出比市售乙二唑更高的活性。一些目标化合物表现出对鳞翅目害虫的杀虫活性。目前的工作表明，这些含有砜/亚砜基的化合物可以被认为是将来开发新型杀螨剂的潜在候选者。
• 4-苯基对位含有醇肟醚结构的噁唑啉类化合 物及其制备和在防治虫螨菌草方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104910093B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及如通式(I)所示的4‑苯基对位含有醇肟醚结构的噁唑啉类化合物及其制备和在农药上的应用，该类化合物代表一种新颖简洁、广谱高效的杀虫杀螨杀菌除草剂结构类型。4‑苯基对位含有醇肟醚结构的噁唑啉类化合物用作新型杀虫杀螨杀菌除草剂，能很好地防治东方粘虫、棉铃虫、玉米螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、蚊幼虫；能很好地防治朱砂叶螨；能很好地抑制以下十种病原菌：黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、辣椒疫霉；能够防除以下杂草：油菜、苋菜、稗草和马唐。(其中R的意义见说明书)