8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate
• 英文别名: 2-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-(4-nitrophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈S
• 分子量: 425.46
• InChiKey: BLWLKLLOUMKHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <10-(p-aminophenoxy)-2,5,8-trioxadecyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含有偶氮酚结构的双（冠醚）染料

  摘要：

  合成了三种类型的带有一个或两个偶氮酚单元的双（冠醚）染料，它们可能会显示出与相应的单环冠醚染料不同的阳离子络合性能。用冠醚染料提取碱金属盐和碱土金属盐表明，双（冠醚）的两个相邻冠醚部分在络合金属阳离子上发生了一些协同作用，尽管双（冠醚）效应是不是很了不起。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3253
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  在脑淀粉样血管病中对β-淀粉样蛋白具有高亲和力的柔性多齿苄基二胺衍生物。

  摘要：

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10098-y

文献信息

• Discovery of Diphenoxy Derivatives with Flexible Linkers as Ligands for β-Amyloid Plaques
  作者：Jianhua Jia、Longfei Zhang、Jia Song、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

  日期：2020.11.2

  analysis revealed that modification on the linkers or substituents tolerated great flexibility, which challenged the long-held belief that rigid and planar structures are exclusively favored for Aβ binding. Three ligands were labeled by iodine-125, and they exhibited good properties in vitro and in vivo, which further supported that this flexible scaffold was potential and promising for the development

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。
• KITAZAWA, SADAYA;KIMURA, KEIICHI;SHONO, TOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3253-3257
  作者：KITAZAWA, SADAYA、KIMURA, KEIICHI、SHONO, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Flexible multidentate benzyldiamine derivatives with high affinity for β-amyloid in cerebral amyloid angiopathy
  作者：Yujia He、Tingting Fu、Yuying Li、Weiwei Xue、Mengchao Cui、Liang Wang、Mengda Niu、Zhiping Peng、Jianhua Jia

  DOI：10.1007/s11030-020-10098-y

  日期：2021.2

  respectively. A significant improvement in the binding affinity over the monomer, compounds 9-12 or benzyldiamine derivatives, demonstrated the applicability of the multidentate approach. The underlying mechanism of these novel Aβ agents was explored by molecular docking technique, which theoretically verified the high affinities of the multidentate benzyldiamine derivatives for Aβ aggregates. Moreover, the molecular

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成
• Bis(crown ether) Dyes Incorporating Azophenol Structure
  作者：Sadaya Kitazawa、Keiichi Kimura、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1246/bcsj.56.3253

  日期：1983.11

  types of bis(crown ether) dyes bearing one or two azophenol units were synthesized, which may be expected to show different cation-complexing properties from the corresponding monocyclic crown ether dyes. The extraction of alkali and alkaline-earth metal salts with the crown ether dyes suggested that some cooperative action of the two adjacent crown ether moieties of the bis(crown ether)s occurs on

  合成了三种类型的带有一个或两个偶氮酚单元的双（冠醚）染料，它们可能会显示出与相应的单环冠醚染料不同的阳离子络合性能。用冠醚染料提取碱金属盐和碱土金属盐表明，双（冠醚）的两个相邻冠醚部分在络合金属阳离子上发生了一些协同作用，尽管双（冠醚）效应是不是很了不起。