8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate
• 英文别名: 2-(2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-(4-nitrophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈S
• 分子量: 425.46
• InChiKey: BLWLKLLOUMKHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <10-(p-aminophenoxy)-2,5,8-trioxadecyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含有偶氮酚结构的双（冠醚）染料

  摘要：

  合成了三种类型的带有一个或两个偶氮酚单元的双（冠醚）染料，它们可能会显示出与相应的单环冠醚染料不同的阳离子络合性能。用冠醚染料提取碱金属盐和碱土金属盐表明，双（冠醚）的两个相邻冠醚部分在络合金属阳离子上发生了一些协同作用，尽管双（冠醚）效应是不是很了不起。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3253
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(p-nitrophenoxy)-3,6-dioxaoctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  在脑淀粉样血管病中对β-淀粉样蛋白具有高亲和力的柔性多齿苄基二胺衍生物。

  摘要：

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10098-y

文献信息

• Discovery of Diphenoxy Derivatives with Flexible Linkers as Ligands for β-Amyloid Plaques
  作者：Jianhua Jia、Longfei Zhang、Jia Song、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

  日期：2020.11.2

  analysis revealed that modification on the linkers or substituents tolerated great flexibility, which challenged the long-held belief that rigid and planar structures are exclusively favored for Aβ binding. Three ligands were labeled by iodine-125, and they exhibited good properties in vitro and in vivo, which further supported that this flexible scaffold was potential and promising for the development

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。
• KITAZAWA, SADAYA;KIMURA, KEIICHI;SHONO, TOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3253-3257
  作者：KITAZAWA, SADAYA、KIMURA, KEIICHI、SHONO, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——