4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1285533-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-4-nitro-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 1285533-35-8
• 化学式: C₇H₆BNO₄
• 分子量: 178.94
• InChiKey: RTDNSCFUOJSBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 以112 mg的产率得到4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• 含有环烯基并吡啶基的化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN118063469A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本申请属于药物化学领域，涉及含有环烯基并吡啶基的化合物，具体涉及式I所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病(如癌症)中的用途。#imgabs0#
• Synthesis and SAR of acyclic HCV NS3 protease inhibitors with novel P4-benzoxaborole moieties
  作者：Xianfeng Li、Suoming Zhang、Yong-Kang Zhang、Yang Liu、Charles Z. Ding、Yasheen Zhou、Jacob J. Plattner、Stephen J. Baker、Wei Bu、Liang Liu、Wieslaw M. Kazmierski、Maosheng Duan、Richard M. Grimes、Lois L. Wright、Gary K. Smith、Richard L. Jarvest、Jing-Jing Ji、Joel P. Cooper、Matthew D. Tallant、Renae M. Crosby、Katrina Creech、Zhi-Jie Ni、Wuxin Zou、Jon Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.006

  日期：2011.4

  We have synthesized and evaluated a new series of acyclic P4-benzoxaborole-based HCV NS3 protease inhibitors. Structure-activity relationships were investigated, leading to the identification of compounds 5g and 17 with low nanomolar potency in the enzymatic and cell-based replicon assay. The linker-truncated compound 5j was found to exhibit improved absorption and oral bioavailability in rats, suggesting that further reduction of molecular weight and polar surface area could result in improved drug-like properties of this novel series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.