4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1285533-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 6-aminobenzoxaborale；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-4-amine
• CAS: 1285533-08-5
• 化学式: C₇H₈BNO₂
• 分子量: 148.957
• InChiKey: CHJIWOQDMNIQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 N-(3-((2-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基)氨基)苯基)丙烯酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以30%的产率得到N-(3-((2-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-4-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含硼二苯基嘧啶作为有效的BTK和JAK3双重抑制剂。

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）和Janus激酶3（JAK3）是血液恶性肿瘤和自身免疫性疾病非常有希望的靶标。近年来，一些化合物已被批准作为市售药物，并且一些正在接受临床试验。通过重组已知活性化合物的主要骨架，构建数据库和筛选广泛的激酶，我们发现了一类具有抗BTK和抗JAK3双重活性的化合物。在酶和基于细胞的测定中，某些化合物的活性已显示出比已知活性化合物高10倍。此外，肝微粒体稳定性实验表明，这些化合物具有比依鲁替尼更好的稳定性。这些探索提供了新的线索，以发现作为更有效的BTK和JAK3双重抑制剂的苯并x硼烷片段和嘧啶支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115236
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 以112 mg的产率得到4-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN108329274B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本申请属于药物化学领域，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物。本申请还涉及这些化合物或其药物上可接受的盐及包含这些化合物的药物组合物在治疗布鲁顿酪氨酸激酶相关疾病中的用途。
• Reaction-based indicator displacement assay (RIA) for the development of a triggered release system capable of biofilm inhibition
  作者：Bethany L. Patenall、George T. Williams‡、Lauren Gwynne、Liam J. Stephens、Emma V. Lampard、Hollie J. Hathaway、Naing T. Thet、Amber E. Young、Mark J. Sutton、Robert D. Short、Steven D. Bull、Tony D. James、Adam C. Sedgwick、A. Toby A. Jenkins

  DOI：10.1039/c9cc07759f

  日期：——

  oxidative release of the optical reporter Alizarin Red S (ARS). In the presence of H2O2, the RIA system displayed potent biofilm inhibition for Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), as shown through an in vitro assay quantifying antimicrobial efficacy. This work demonstrated the potential of H2O2-responsive hydrogels containing a covalently bound diol-based drug for controlled drug release

  在这里，开发了一种基于反应的指示剂置换水凝胶测定法（RIA），用于通过光学报告分子茜素红S（ARS）的氧化释放来检测过氧化氢（H2O2）。在存在H2O2的情况下，RIA系统显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效生物膜抑制作用，如通过体外测定量化的抗菌功效所显示的。这项工作证明了含有可共价键合的基于二醇的药物的H2O2响应水凝胶具有控制药物释放的潜力。
• 含有环烯基并吡啶基的化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN118063469A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本申请属于药物化学领域，涉及含有环烯基并吡啶基的化合物，具体涉及式I所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病(如癌症)中的用途。#imgabs0#
• Synthesis and SAR of acyclic HCV NS3 protease inhibitors with novel P4-benzoxaborole moieties
  作者：Xianfeng Li、Suoming Zhang、Yong-Kang Zhang、Yang Liu、Charles Z. Ding、Yasheen Zhou、Jacob J. Plattner、Stephen J. Baker、Wei Bu、Liang Liu、Wieslaw M. Kazmierski、Maosheng Duan、Richard M. Grimes、Lois L. Wright、Gary K. Smith、Richard L. Jarvest、Jing-Jing Ji、Joel P. Cooper、Matthew D. Tallant、Renae M. Crosby、Katrina Creech、Zhi-Jie Ni、Wuxin Zou、Jon Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.006

  日期：2011.4

  We have synthesized and evaluated a new series of acyclic P4-benzoxaborole-based HCV NS3 protease inhibitors. Structure-activity relationships were investigated, leading to the identification of compounds 5g and 17 with low nanomolar potency in the enzymatic and cell-based replicon assay. The linker-truncated compound 5j was found to exhibit improved absorption and oral bioavailability in rats, suggesting that further reduction of molecular weight and polar surface area could result in improved drug-like properties of this novel series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Amino- and Hydroxymethyl Benzoxaboroles: Prominent Scaffolds for Further Functionalization
  作者：Rodrigo S. Fuscaldo、Pedro H. V. Vontobel、Eduam O. Boeira、Angélica V. Moro、Jessie S. da Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201900013

  日期：2019.3.14

  The development of a short, simple, and efficient synthesis of amino‐ and hydroxymethyl‐substituted benzoxaboroles is described. The key step was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps, in good yields.

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。