2-(N-acetylamino)-8-bromooctanoic acid | 669091-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)-8-bromooctanoic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-8-bromooctanoic acid
• CAS: 669091-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 280.162
• InChiKey: QGGJMOFGLOVZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-8-bromooctanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-8-(benzyloxy-formyl-amino)-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and histone deacetylase inhibitory activity of cyclic tetrapeptides containing a retrohydroxamate as zinc ligand

  摘要：

  Cyclic tetrapeptide retrohydroxamic acids were prepared as historic deacetylase (HDAC) inhibitors and evaluated the inhibitory activity and found that they have potential as anticancer drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.018
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetamido(6-bromohexyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(N-acetylamino)-8-bromooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于侧链修饰的1-α-氨基-ω-溴链烷酸的合成

  摘要：

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.007

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID INTO WHICH BSH IS INTRODUCED AND METHOD FOR SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：Kirihata Mitsunori

  公开号：US20110124914A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed is the method for producing an optically active BSH amino acid, which comprises a step of reacting an optically active a-amino acid derivative having a halogen in a side chain with a cyanoethyl BSH compound represented by formula (1). An optically active BSH amino acid obtained by the method is also disclosed.

  本发明揭示了一种生产光学活性BSH氨基酸的方法，其中包括将侧链中带有卤素的光学活性a-氨基酸衍生物与由式（1）表示的氰乙基BSH化合物反应的步骤。本发明还揭示了通过该方法获得的光学活性BSH氨基酸。
• Fully Aqueous and Air-Compatible Cross-Coupling of Primary Alkyl Halides with Aryl Boronic Species: A Possible and Facile Method
  作者：Samuel Molyneux、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1021/acscatal.3c00252

  日期：2023.5.5

  air by using simple and commercially available bench-stable reagents. The trisulfonated aryl phosphine TXPTS in combination with a water-soluble palladium salt Na2PdCl4 allowed for the Suzuki–Miyaura coupling of water-soluble alkyl halides with aryl boronic acids, boronic esters, and borofluorate salts in mild, fully aqueous conditions. Multiple challenging functionalities, including unprotected amino

  水相转化具有许多优点，包括减少环境影响和增加生物分子调节的机会。尽管已经进行了几项研究以实现芳基卤化物在水性条件下的交叉偶联，但迄今为止，催化工具箱中缺少在水性条件下伯烷基卤化物交叉偶联的方法，并且被认为是不可能的。水中的卤代烷偶联遇到严重的问题。其原因包括β-氢化物消除的强烈倾向、对空气和水高度敏感的催化剂和试剂的需要，以及许多亲水基团对交叉偶联条件的不耐受。在这里，我们报告了一种广泛适用且易于使用的方法，通过使用简单且市售的实验室稳定试剂来交叉偶联水和空气中的水溶性卤代烷。三磺化芳基膦 TXPTS 与水溶性钯盐 Na 2 PdCl 4结合，可在温和、完全水性的条件下实现水溶性卤代烷与芳基硼酸、硼酸酯和氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。多种具有挑战性的功能，包括未受保护的氨基酸、肽内的非天然卤代氨基酸以及除草剂，可以在水中多样化。结构复杂的天然产物被用作试验台，展示海洋天然
• OPTICALLY ACTIVE alpha-AMINO ACID INTO WHICH BSH IS INTRODUCED AND METHOD FOR SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：Stella Pharma Corporation

  公开号：EP2319850B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Inhibitors selective for HDAC6 in enzymes and cells
  作者：Praveer K. Gupta、Robert C. Reid、Ligong Liu、Andrew J. Lucke、Steve A. Broomfield、Melanie R. Andrews、Matthew J. Sweet、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.100

  日期：2010.12

  Histone deacetylase inhibitors with anticancer or anti-inflammatory activity bind to Class I or Class I and II HDAC enzymes. Here we compare selectivity of inhibitors of a Class II HDAC enzyme (HDAC6) and find one that retains high selectivity in macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8431738B2
  申请人：——

  公开号：US8431738B2

  公开（公告）日：2013-04-30