4-(((3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-2-(morpholinomethyl)-5-((o-tolyloxy)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1258254-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(((3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-2-(morpholinomethyl)-5-((o-tolyloxy)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 1258254-35-1
• 化学式: C₂₅H₂₆FN₇O₂S
• 分子量: 507.592
• InChiKey: NXJBQSTZICRJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(((3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-2-(morpholinomethyl)-5-((o-tolyloxy)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Hep G2细胞中一些新的Schiff和Mannich碱基的合成，表征和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9433-z