1-(4-hexenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde | 110206-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hexenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(hex-5-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(hex-5-enyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-hex-5-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 110206-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PUWYZKWMYCBNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hexenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroazepino<3,2,1-jk>carbazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a002
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(4-hexenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍钳配合物催化的化学选择性烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  使用贱金属催化剂很难实现官能化烯烃的化学选择性氢化硅烷化。本文报道的是定义明确的双（氨基）酰胺镍钳形配合物，是高效的末端链烷烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化的催化剂，其周转频率高达每小时83000次，周转次数高达1万次。含氨基，酯的烯烃，酰胺基，酮和甲酰基被选择性氢化硅烷化。反应条件的轻微改变允许使用这些镍催化剂的内部烯烃进行串联异构化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507829

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Addition of 3-Acyl-2-haloindoles to Alkenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xiao-Yong Duan、Zong-Jun Shi、Bing Li、Yu-Wei Ren、Wei Zhang、Yong-Hui Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1021/ol901498f

  日期：2009.9.3

  1,2-Fused indoles and pyrroles were prepared via an efficient intramolecular photoaddition reaction of 1-(ω-alkenyl)-2-haloindole-3-carbaldehydes and 1-(ω-alkenyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes. The presence of an acyl group was necessary for the photocyclization reactions. The halogen-atom-retained exo- and endo-cyclization products were generally produced with results similar to those of an atom-transfer

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。
• EBERLE, MARCEL K.;SHAPIRO, MICHAEL J.;STUCKI, ROLAND, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4661-4665
  作者：EBERLE, MARCEL K.、SHAPIRO, MICHAEL J.、STUCKI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——