(3'Z)-1-methyl-3'-(prop-2-ynoxymethylidene)spiro[indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione | 1020109-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3'Z)-1-methyl-3'-(prop-2-ynoxymethylidene)spiro[indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1020109-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: OYQNBUTWUCGYLX-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3'E)-1-methyl-3'-(prop-2-ynoxymethylidene)spiro[indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione 、 (3'Z)-1-methyl-3'-(prop-2-ynoxymethylidene)spiro[indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.002

  日期：2008.4

  concise stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin in excellent yield has been achieved following a three-step reaction sequences viz. (1) Isomerisation of the Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with trimethyl orthoformate and montmorillonite K10 clay catalyst, (2) a second Morita–Baylis–Hillman reaction with formaldehyde

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。