1-[[3-(7-chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine | 252232-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[[3-(7-chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-[[3-(7-chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)-4-propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine；1-[[3-(7-Chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)-4-propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine；7-chloro-2-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxyphenyl]-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 252232-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₅O₆S
• 分子量: 521.981
• InChiKey: VGBDERIICLIFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-(7-chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 1-[[3-(6,7-diamino-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[[3-(7-chloro-3,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE INHIBITORS OF cGMP PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINAZOLINONE DE LA PHOSPHODIESTERASE cGMP
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999064004A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (EN) Novel quinazolinone compounds, methods of using such compounds in the treatment of cGMP-associated conditions such as erectile dysfunction, and pharmaceutical compositions containing such compounds.(FR) Nouveaux composés quinazolinone, procédés d'utilisation desdits composés dans le traitement d'états pathologiques associés à l'acide guanosine-3'5'-monosphosphate cyclique (cGMP), tels que les troubles de l'érection, et compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés.

  （中文）一种新型的喹唑啉酮化合物，以及在治疗与cGMP相关的疾病，如勃起功能障碍方面使用这种化合物的方法和含有这种化合物的制药组合物。
• US06087368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINAZOLINONE INHIBITORS OF cGMP PHOSPHODIESTERASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1085871A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• EP1085871A4
  申请人：——

  公开号：EP1085871A4

  公开（公告）日：2001-10-04
• US6087368A
  申请人：——

  公开号：US6087368A

  公开（公告）日：2000-07-11