naamidine G | 171784-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: naamidine G
• 英文别名: (5E)-5-[4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylimidazol-2-yl]imino-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 171784-01-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₄
• 分子量: 447.494
• InChiKey: ODJQUXDOPVQPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)]methyl-5-(4-methoxy-benzyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 naamidine G
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• Total syntheses of naamidine G and 14-methoxynaamidine G
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.117

  日期：2010.1

  Simple total syntheses of two Leucetta-derived marine alkaloids have been developed using position-specific halogen-metal exchange of polyhaloimidazoles to introduce the benzyl substituted sidechains. Introduction of the C2 amine group by lithiation and trapping with tosyl azide provides amines on catalytic hydrogenation, which can be converted to naamidine G and 14-methoxynaamidine G using a procedure

  两种Leucetta衍生的海洋生物碱的简单全合成已经使用多卤咪唑的位置特异性卤素金属交换来引入苄基取代的侧链。通过锂化作用引入 C2 胺基团并用甲苯磺酰叠氮化物捕获，在催化氢化作用下提供胺，可使用文献中描述的程序将其转化为萘脒 G 和 14-甲氧基萘脒 G。