(+)-4(R)-acetoxy-1-<5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3-(E)-en-1-yl>-2,5-pyrrolidinedione | 86534-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-4(R)-acetoxy-1-<5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3-(E)-en-1-yl>-2,5-pyrrolidinedione
• CAS: 86534-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: SPRZIPLVGFZSBY-PYUISTEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4(R)-acetoxy-1-<5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3-(E)-en-1-yl>-2,5-pyrrolidinedione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氢气 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， -25.0~85.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 75.41h， 生成 1,1'-二氧代环己醇
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Benzyloxy-3,3-dimethyl-hex-4-enoyl azide 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-4(R)-acetoxy-1-<5-(benzyloxy)-2,2-dimethylpent-3-(E)-en-1-yl>-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a016

文献信息

• Enantioselective syntheses of (–)-hastanecine and its enantiomer using malic acid as a chiral educt
  作者：David J. Hart、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1039/c39830000135

  日期：——

  The pyrrolizidine base (–)-hastanecine (5) and its enantiomer (19) were prepared from R-(+) and S-(–)-malic acids, respectively.

  吡咯嗪核碱（-）-甜菜碱（5）及其对映异构体（19）分别由R -（+）和S -（-）-苹果酸制备。