2-hydrazino-4-methoxycarbonyl-5-phenylthiazole | 136744-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydrazino-4-methoxycarbonyl-5-phenylthiazole
• 英文别名: methyl 2-hydrazinyl-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136744-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: NZYLCWPIJBWDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-4-methoxycarbonyl-5-phenylthiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxycarbonyl-6-phenylthiazolyl<2,3-c>-s-methyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new annellated 1,2,4-Triazole systems from methyl 5-phenyl-2-hydrazinothiazolecarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373557
• 作为产物：
  描述：

  methyl -3-phenyl-2-oxopropionate hydrochloride 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-hydrazino-4-methoxycarbonyl-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionate with thiosemicarbazones

  摘要：

  The reaction of methyl 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionate with thiosemicarbazones proceeds via the intermediate formation of methyl [S-(1'-alkylideneiso-thiosemicarbazidyl)]-3-phenyl-2-oxopropionate hydrochlorides, which then cyclize to novel 4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-substituted thiazoles. Hydrolysis of the intermediate products and the thiazoles obtained therefrom with simultaneous distillation of the carbonyl compound affords 2-hydrazino-4-methoxycarbonyl-5-phenylthiazole.

  DOI：

  10.1007/bf00961310

文献信息

• Six-membered cyclic semiaminal as intermediate in the synthesis of thiazoles from thiosemicarhazide and ?-haloketones
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Berdnikov、V. N. Valeeva、I. E. Ismaev、I. Ch. Rizvanov、L. A. Antokhina、I. A. Nuretdinov、P. P. Chernov

  DOI：10.1007/bf00699008

  日期：1993.11

  Cyclization of thiosemicarbazide with methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate in MeCN results in 5-hydroxy-2-imino-5-methoxycarbonyl-6-phenylperhydro-1,3,4-thiadiazine. The structure of the product has been confirmed using spectral (IR,1H,13C,13C1H} NMR) methods and chemical transformations.

  在 MeCN 中，氨基硫脲与 3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯的环化产生 5-羟基-2-亚氨基-5-甲氧羰基-6-苯基全氢-1,3,4-噻二嗪。产物的结构已使用光谱（IR、1H、13C、13C1H} NMR）方法和化学转化证实。
• Reactions of Isomeric Arylchloropyruvates and Glycidates with Hydrazines
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Mustakimova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11178-005-0228-5

  日期：2005.5

  Reactions of arylchloropyruvic acids esters with aryl- and hetarylhydrazines give rise to pyrazolinedione hydrazones as a result of a tandem condensation of the substituted hydrazines with arylchloropyruvates. In contrast to this process in reaction with hydrazine hydrate a ready reduction unexpectedly occurs by Kizhner-Wolff mechanism affording 3-hydroxydihydrocinnamic acid hydrazide as the principal product. The isomeric arylglycidate reacts along the same pattern.

  芳基氯丙酮酸酯与芳基和正十八烷基肼反应生成吡唑二酮肼，这是取代的肼与芳基氯丙酮酸酯串联缩合的结果。与此不同的是，在与水合肼反应的过程中，会意外地通过 Kizhner-Wolff 机理发生还原反应，从而产生作为主要产物的 3-羟基二氢肉桂酸酰肼。异构芳基甘氨酸的反应模式相同。
• Mamedov, V. A.; Litvinov, I. A.; Efremov, Yu. Ya., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 860 - 866
  作者：Mamedov, V. A.、Litvinov, I. A.、Efremov, Yu. Ya.、Valeeva, V. N.、Rizvanov, I. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 2-amino-5-carbomethoxy-6-phenyl-6H-1,3,4-thiadiazine
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Krokhina、E. A. Berdnikov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/bf01164718

  日期：1996.9
• Synthesis and some properties of the methyl ester and N,N-diethylamide of 2-azido-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acid
  作者：V. A. Mamedov、V. N. Valeeva、L. A. Antokhina、G. M. Doroshkina、A. V. Chernova、I. A. Nuretdinov

  DOI：10.1007/bf00534479

  日期：1993.5